methyl (3aS,3bS,9bS)-1,5-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate | 1032651-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,3bS,9bS)-1,5-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
• 英文别名: 8-O-methyl 1-O,5-O-bis(2,2,2-trichloroethyl) (3aS,4S,9bS)-4-(3-hydroxypropyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylate
• CAS: 1032651-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₆N₂O₇
• 分子量: 641.16
• InChiKey: YQPUFPYDGFOGGO-QRTARXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,3bS,9bS)-1,5-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl (3aS,3bS,9bS)-4-{3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(tert-butoxycarbonylimino)(methylthio)methyl]amino]propyl}-1,5-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,3bS,9bS)-1,5-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4-[3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)propyl]-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到methyl (3aS,3bS,9bS)-1,5-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Martinellic Acid via Radical Addition−Cyclization−Elimination Reaction
  作者：Atsushi Shirai、Okiko Miyata、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、David J. Procter、David Sucunza、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo800560p

  日期：2008.6.1

  The asymmetric total synthesis of martinellic acid, the first pyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid found in nature, is described. Three key steps in our synthesis of (−)-martinellic acid are the Bu3SnH-promoted radical addition−cyclization−elimination (RACE) reaction of an oxime ether with an α,β-unsaturated ester to generate the pyrrolo[3,2-c]quinoline core, a chemoselective lactam carbonyl reduction

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。