L-酪氨酰-L-苯丙氨酸 | 17355-11-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: L-tyrosyl-L-phenylalanine
• 英文别名: L-Tyrosine-L-phenylalanine；tyrosinylphenylalanine；H-Tyr-Phe-OH；Tyr-Phe；L-Tyr-L-Phe；Tyrosylphenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 17355-11-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD00037255
• 分子量: 328.368
• InChiKey: CGWAPUBOXJWXMS-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

SDS

1.1 产品标识符
: Tyr-Phe
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H20N2O4
分子式
: 328.36 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

H-Tyr-Phe-OH（L-酪酰-L-苯丙氨酸）是一种口服活性血管紧张素转换酶(ACE)抑制剂，在50μM时抑制率为48%。此外，它可用作区分良性甲状腺结节(BTN)和甲状腺癌(TC)的生物标志物。研究表明，H-Tyr-Phe-OH还具有黄嘌呤氧化酶抑制作用（导致尿酸水平下降），并能调节中性粒细胞样细胞产生IL-8[1][2][3][4]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酰-L-苯丙氨酸 、 二正丁基氧化锡 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到[tyrosinylphenylalaninato-O,N,N'(2-)-di-n-butyltin(IV)]
  参考文献：
  名称：

  New di- and triorganotin(IV) derivatives of tyrosinylphenylalanine as models for metal–protein interactions: Synthesis and structural characterization. Crystal structure of Me2Sn(Tyr-Phe)·MeOH

  摘要：

  New di- and triorganotin(IV) derivatives of tyrosinylphenylalanine (H(2)Tyr-Phe) with general formulae R(2)Sn(Tyr-Phe) where R = Me, n-Bu, n-Oct and Ph, and R(3)'Sn(HTyr-Phe) where R' = Me and Ph have been synthesized. The bonding and coordination behaviour in these derivatives are discussed on the basis of FT-IR, multinuclear (1)H, (13)C and (119)Sn NMR and (119)Sn Mossbauer spectroscopic studies. These investigations suggest that dipeptide in R(2)Sn(Tyr-Phe) acts as dianionic tridentate coordinating through -C(O) O, -NH(2) and (-CO)N(peptide) groups while in case of R(3)'Sn(HTyr-Phe) the ligand acts as monoanionic bidentate coordinating through -C(O)O and -NH(2), and the polyhedron around tin in R(2)Sn(Tyr-Phe) and R'(3)Sn(HTyr-Phe) is a distorted trigonal-bipyramidal. It is further confirmed by the single crystal X-ray structure of Me(2)Sn(Tyr-Phe) center dot MeOH which shows two methyl groups and peptide nitrogen (N(peptide)) in the equatorial positions, while the two axial positions are occupied by the carboxylic oxygen (O(carboxyl)) and the amino nitrogen (N(amino)) atom from the same ligand molecule. One methanol molecule is also present in the asymmetric unit. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.04.032

文献信息

• Protecting group free radical C–H trifluoromethylation of peptides
  作者：Naoko Ichiishi、John P. Caldwell、Melissa Lin、Wendy Zhong、Xiaohong Zhu、Eric Streckfuss、Hai-Young Kim、Craig A. Parish、Shane W. Krska

  DOI：10.1039/c8sc00368h

  日期：——

  approaches have been developed to effect the trifluoromethylation of aryl C–H bonds in native peptides either using stoichiometric oxidant or visible light photoredox catalysis. The reported methods are able to derivatize tyrosine and tryptophan sidechains under biocompatible conditions, and a number of examples are reported involving fully unprotected peptides with up to 51 amino acids. The development

  已经开发了两种基于自由基的方法，使用化学计量氧化剂或可见光光氧化还原催化来实现天然肽中芳基 C-H 键的三氟甲基化。所报道的方法能够在生物相容性条件下衍生化酪氨酸和色氨酸侧链，并且报道了许多涉及具有多达51个氨基酸的完全未受保护的肽的例子。这种化学的发展增加了越来越多的化学方法，用于选择性修饰复杂肽中的氨基酸残基。将三氟甲基直接掺入生物聚合物中可以研究一系列生物和生化系统，初步结果表明该方法可以扩展到掺入其他氟烷基用于生物共轭应用。
• Chiral adaptive recognition with sequence specificity of aromatic dipeptides in aqueous solution by an achiral cage
  作者：Lin Cheng、Ping Tian、Honghong Duan、Qingfang Li、Xiaowen Song、Anyang Li、Liping Cao

  DOI：10.1039/d2sc05854e

  日期：——

  dipeptides to form 1 : 2 host–guest complexes with high binding affinity (>1010 M−2), especially up to ∼1014 M−2 for TrpTrp. Given the dynamic rotational conformation of TPE units, achiral 1 can exhibit chiral adaptive responses with mirror-symmetrical circular dichroism (CD) and circularly polarized luminescence (CPL) spectra to enantiomeric dipeptides via supramolecular chirality transfer in the host–guest

  通过合成化合物或系统对肽和蛋白质进行序列特异性识别仍然是生物相容性介质中的一个巨大挑战。在这里，我们使用基于四苯乙烯的非手性八阳离子笼 ( 1 ) 作为分子受体和手性光学传感器，报告了在纯水溶液中具有芳香族二肽序列特异性的手性自适应识别 (CAR) 。1可以选择性地结合和二聚化芳香族二肽，形成 1 : 2 主客体复合物，具有高结合亲和力 (>10 10 M -2 )，尤其是高达∼10 14 M -2的 TrpTrp。鉴于 TPE 单元的动态旋转构象，非手性1可以通过主客体复合物中的超分子手性转移对对映体二肽表现出镜像对称圆二色性 (CD) 和圆偏振发光 (CPL) 光谱的手性适应性响应。此外，这种序列特异性为1的 CAR可用于分子识别含有 TrpTrp 或 PhePhe 的四肽、多肽（例如，淀粉样蛋白 β-肽1-20和生长抑素）和具有特征性 CD 的蛋白质（例如，人胰岛素）回应。
• Chemical isotope labeling-assisted liquid chromatography-mass spectrometry enables sensitive and accurate determination of dipeptides and tripeptides in complex biological samples
  作者：Feng-Qing Huang、Yu Wang、Ji-Wen Wang、Dai Yang、Shi-Lei Wang、Yuan-Ming Fan、Raphael N. Alolga、Lian-Wen Qi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109670

  日期：2024.2

  their unique features and diverse biological functions. Achieving rapid separation and accurate quantification, however, remains a challenge because of their low abundance and the co-existence of numerous structural isomers. In this study, we developed a novel approach using isotope chemical labeling for ultrasensitive determination of di/tripeptides in biological samples. We successfully synthesized a

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。
• METHOD FOR PREPARATION OF AMINO ACID THIOHYDANTOINS
  申请人：GARVAN INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH

  公开号：EP0635024A1

  公开（公告）日：1995-01-25
• EP0635024A4
  申请人：——

  公开号：EP0635024A4

  公开（公告）日：1996-10-02