seco-plakortolide V | 1346557-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: seco-plakortolide V
• 英文别名: (4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S)-2-hydroxy-2-methylheptadecyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1346557-27-4
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: VDAOHBVAEDBKOA-PMVMPFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  seco-plakortolide V 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到seco-plakortolide V (S)-MPA ester
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚海洋海绵Plakinastrella clathrata中的氧化过程：具有氧化修饰侧链的Plakortolides的分离。

  摘要：

  从1900年的澳大利亚海绵藻Plakinastrella clathrata Kirkpatrick中分离出十六种具有吡咯烷内酯骨架的新环状过氧化物（1至16）和二氢氢苯甲酸的甲基衍生物（17）。先前分离的普拉克多内酯的数据，并揭示了与普拉克托利德核心相连的苯基和甲基末端侧链。Plakortoperoxides A-d（5 - 8）各自包含在第二1,2-二氧杂环己烯环; 一顺侧链过氧化物环的构型是通过低温NMR研究确定的，并将化学位移值与报道的化合物进行比较。对映选择性HPLC研究比较了天然plakortoperoxide A与通过用单线态氧环化plakortolide P制备的合成样品，并发现该天然样品是C-15 / C18处的顺式非对映异构体的混合物。其他四个环状过氧化物（9 - 12）具有一个C 9在一个甲酰基或羧酸官能团-truncated侧链终止，这表明这些代谢产物可能已经由Δ的氧化裂解形成9

  DOI：

  10.1021/np200619q
• 作为产物：
  描述：

  plakortolide V 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到seco-plakortolide V
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚海洋海绵Plakinastrella clathrata中的氧化过程：具有氧化修饰侧链的Plakortolides的分离。

  摘要：

  从1900年的澳大利亚海绵藻Plakinastrella clathrata Kirkpatrick中分离出十六种具有吡咯烷内酯骨架的新环状过氧化物（1至16）和二氢氢苯甲酸的甲基衍生物（17）。先前分离的普拉克多内酯的数据，并揭示了与普拉克托利德核心相连的苯基和甲基末端侧链。Plakortoperoxides A-d（5 - 8）各自包含在第二1,2-二氧杂环己烯环; 一顺侧链过氧化物环的构型是通过低温NMR研究确定的，并将化学位移值与报道的化合物进行比较。对映选择性HPLC研究比较了天然plakortoperoxide A与通过用单线态氧环化plakortolide P制备的合成样品，并发现该天然样品是C-15 / C18处的顺式非对映异构体的混合物。其他四个环状过氧化物（9 - 12）具有一个C 9在一个甲酰基或羧酸官能团-truncated侧链终止，这表明这些代谢产物可能已经由Δ的氧化裂解形成9

  DOI：

  10.1021/np200619q

文献信息

• Oxidative Processes in the Australian Marine Sponge <i>Plakinastrella clathrata</i>: Isolation of Plakortolides with Oxidatively Modified Side Chains
  作者：Ken W. L. Yong、Lynette K. Lambert、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss、Mary J. Garson

  DOI：10.1021/np200619q

  日期：2012.3.23

  assignments were based on spectroscopic analysis and comparison with data for previously isolated plakortolides and revealed both phenyl- and methyl-terminating side chains attached to the plakortolide core. Plakortoperoxides A–D (5–8) each contained a second 1,2-dioxine ring; a cis configuration for the side chain endoperoxide ring was determined by a low-temperature NMR study and by comparison of chemical

  从1900年的澳大利亚海绵藻Plakinastrella clathrata Kirkpatrick中分离出十六种具有吡咯烷内酯骨架的新环状过氧化物（1至16）和二氢氢苯甲酸的甲基衍生物（17）。先前分离的普拉克多内酯的数据，并揭示了与普拉克托利德核心相连的苯基和甲基末端侧链。Plakortoperoxides A-d（5 - 8）各自包含在第二1,2-二氧杂环己烯环; 一顺侧链过氧化物环的构型是通过低温NMR研究确定的，并将化学位移值与报道的化合物进行比较。对映选择性HPLC研究比较了天然plakortoperoxide A与通过用单线态氧环化plakortolide P制备的合成样品，并发现该天然样品是C-15 / C18处的顺式非对映异构体的混合物。其他四个环状过氧化物（9 - 12）具有一个C 9在一个甲酰基或羧酸官能团-truncated侧链终止，这表明这些代谢产物可能已经由Δ的氧化裂解形成9