plakortolide V | 1350559-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: plakortolide V
• 英文别名: (3S,4aS,7aS)-3,4a-dimethyl-3-pentadecyl-7,7a-dihydro-4H-furo[3,2-c][1,2]dioxin-6-one
• CAS: 1350559-37-3
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄
• 分子量: 382.584
• InChiKey: DMBDTNGFFBGPRP-PMVMPFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plakortolide V 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到seco-plakortolide V
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚海洋海绵Plakinastrella clathrata中的氧化过程：具有氧化修饰侧链的Plakortolides的分离。

  摘要：

  从1900年的澳大利亚海绵藻Plakinastrella clathrata Kirkpatrick中分离出十六种具有吡咯烷内酯骨架的新环状过氧化物（1至16）和二氢氢苯甲酸的甲基衍生物（17）。先前分离的普拉克多内酯的数据，并揭示了与普拉克托利德核心相连的苯基和甲基末端侧链。Plakortoperoxides A-d（5 - 8）各自包含在第二1,2-二氧杂环己烯环; 一顺侧链过氧化物环的构型是通过低温NMR研究确定的，并将化学位移值与报道的化合物进行比较。对映选择性HPLC研究比较了天然plakortoperoxide A与通过用单线态氧环化plakortolide P制备的合成样品，并发现该天然样品是C-15 / C18处的顺式非对映异构体的混合物。其他四个环状过氧化物（9 - 12）具有一个C 9在一个甲酰基或羧酸官能团-truncated侧链终止，这表明这些代谢产物可能已经由Δ的氧化裂解形成9

  DOI：

  10.1021/np200619q

文献信息

• Oxidative Processes in the Australian Marine Sponge <i>Plakinastrella clathrata</i>: Isolation of Plakortolides with Oxidatively Modified Side Chains
  作者：Ken W. L. Yong、Lynette K. Lambert、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss、Mary J. Garson

  DOI：10.1021/np200619q

  日期：2012.3.23

  assignments were based on spectroscopic analysis and comparison with data for previously isolated plakortolides and revealed both phenyl- and methyl-terminating side chains attached to the plakortolide core. Plakortoperoxides A–D (5–8) each contained a second 1,2-dioxine ring; a cis configuration for the side chain endoperoxide ring was determined by a low-temperature NMR study and by comparison of chemical

  从1900年的澳大利亚海绵藻Plakinastrella clathrata Kirkpatrick中分离出十六种具有吡咯烷内酯骨架的新环状过氧化物（1至16）和二氢氢苯甲酸的甲基衍生物（17）。先前分离的普拉克多内酯的数据，并揭示了与普拉克托利德核心相连的苯基和甲基末端侧链。Plakortoperoxides A-d（5 - 8）各自包含在第二1,2-二氧杂环己烯环; 一顺侧链过氧化物环的构型是通过低温NMR研究确定的，并将化学位移值与报道的化合物进行比较。对映选择性HPLC研究比较了天然plakortoperoxide A与通过用单线态氧环化plakortolide P制备的合成样品，并发现该天然样品是C-15 / C18处的顺式非对映异构体的混合物。其他四个环状过氧化物（9 - 12）具有一个C 9在一个甲酰基或羧酸官能团-truncated侧链终止，这表明这些代谢产物可能已经由Δ的氧化裂解形成9