(3aR,6S,6aR,9aS,9bR)-2,2-Dimethyl-3a,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR,9aS,9bR)-2,2-Dimethyl-3a,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-6-ol
• 英文别名: (1S,5R,8S,9R,13R)-3,3-dimethyl-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-6,11-dien-8-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ZOYWDNOXCFOVHJ-KKJSVHSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR,9aS,9bR)-2,2-Dimethyl-3a,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-6-ol 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1aS,2S,3S,3aR,7aS)-3-Methoxymethoxy-2,4-dimethyl-1a,2,3,3a,4,7,7a,7b-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  nargenicins的合成研究：oxa桥联的octalin核的合成

  摘要：

  提出了一种高效，立体控制的纳那丁菌素抗生素进入11-氧杂三环[4.4.1 1,6 .0 2,7 ]十一碳烯系统的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81305-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,8aS)-5-Trimethylsilanyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3aR,6S,6aR,9aS,9bR)-2,2-Dimethyl-3a,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  nargenicins的合成研究：oxa桥联的octalin核的合成

  摘要：

  提出了一种高效，立体控制的纳那丁菌素抗生素进入11-氧杂三环[4.4.1 1,6 .0 2,7 ]十一碳烯系统的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81305-8

文献信息

• Studies toward the total synthesis of hibarimicinone. Progress on the assembly of the AB- and GH-ring systems
  作者：Chee-Seng Lee、Martina Q Audelo、Joseph Reibenpies、Gary A Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00414-3

  日期：2002.5

  Studies directed towards the synthesis of the AB- and GH-ring systems of hibarimicinone are described. The synthesis of tetralin 3 was accomplished in three steps (43% overall yield) from benzoquinone and resolved using a Lipase-mediated resolution to >92% ee. Key reactions developed en route to the AB/GH ring systems of hibarimicinone include a dimethyl dioxirane oxidation for stereocontrolled introduction

  描述了针对合成hibarimicinone AB和GH环系统的研究。从苯醌分三个步骤（总收率43％）完成四氢化萘3的合成，并使用脂肪酶介导的拆分方法将其拆分为> 92％ee。通往hibarimicinone AB / GH环系统的关键反应包括二甲基二环氧乙烷氧化，以立体控制方式引入C（14）和C（14'）羟基，以及将二氯化正丙基铈氯化物立体选择性加成至酮13上。得到二醇15。
• Catalyzed Asymmetric DielsAlder Reactions of Benzoquinone. Total Synthesis of (−)-Ibogamine
  作者：James D. White、Younggi Choi

  DOI：10.1002/hlca.200290014

  日期：2002.12

  yield and in high enantiomer excess. A model is proposed to explain the observed absolute configuration of cycloadducts, and the reaction is used as the key step in an asymmetric synthesis leading to the alkaloid (−)-ibogamine.

  Mikami [[（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。
• Synthetic studies of the nargenicins: synthesis of the oxa-bridged octalin nucleus
  作者：James Kallmerten

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81305-8

  日期：1984.1

  An efficient, stereocontrolled entry to the 11-oxatricyclo[4.4.11,6.02,7] undecene system of the nargenicin antibiotics is presented.

  提出了一种高效，立体控制的纳那丁菌素抗生素进入11-氧杂三环[4.4.1 1,6 .0 2,7 ]十一碳烯系统的方法。