(+/-)-methyl (2S*,3R*)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentynoate | 82998-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl (2S*,3R*)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentynoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-methylpent-4-ynoate
• CAS: 82998-91-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GQNGBEYMBGFHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (2S*,3R*)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentynoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性芦丁酸衍生物的合成

  摘要：

  报道了两种维甲酸的合成，其突出了羟基硫化物的氧化裂解，并使用了扁桃酸酯进行色谱分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85877-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl[(trimethylsilyl)acetylenyl]aluminum 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 生成 (+/-)-methyl (2S*,3R*)-2-hydroxy-3-methyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  旋光性芦丁酸衍生物的合成

  摘要：

  报道了两种维甲酸的合成，其突出了羟基硫化物的氧化裂解，并使用了扁桃酸酯进行色谱分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85877-3

文献信息

• TROST, B. M.;BELLETIRE, J. L.;GODLESKI, S.;MCDOUGAL, P. G.;BALKOVEC, J. M+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 12, 2370-2374
  作者：TROST, B. M.、BELLETIRE, J. L.、GODLESKI, S.、MCDOUGAL, P. G.、BALKOVEC, J. M+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active verrucarinic acid derivatives
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85877-3

  日期：1982.1

  Two syntheses of verrucarinic acid highlighting an oxidative cleavage of hydroxysulfides and use of mandelate esters for chromatographic resolution are reported.

  报道了两种维甲酸的合成，其突出了羟基硫化物的氧化裂解，并使用了扁桃酸酯进行色谱分离。