methyl (3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)-2-hydroxy-3-vinyl-7-octenoate | 844901-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)-2-hydroxy-3-vinyl-7-octenoate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R,6S)-3-ethenyl-2-hydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oct-7-enoate
• CAS: 844901-85-5
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆
• 分子量: 516.634
• InChiKey: ZUMNMNSKBDZAOU-BOSCYCCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)-2-hydroxy-3-vinyl-7-octenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2R,5S,6S)-5,6-bis(benzyloxy)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]methyl}cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于潜在对称性概念的d-木糖对映体形式的（+）-和（-）-环果糖醇的合成

  摘要：

  通过利用存在于起始碳水化合物中的手性潜在平面已经完成了由d-木糖形式的（+）-和（-）-环磷脂醇的正式合成。该合成途径适用于两种对映异构体系列中环丙醇类似物的制备和生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo048459p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R,6S)-3-ethenyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oct-7-enoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到methyl (3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tri(benzyloxy)-2-hydroxy-3-vinyl-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  基于潜在对称性概念的d-木糖对映体形式的（+）-和（-）-环果糖醇的合成

  摘要：

  通过利用存在于起始碳水化合物中的手性潜在平面已经完成了由d-木糖形式的（+）-和（-）-环磷脂醇的正式合成。该合成途径适用于两种对映异构体系列中环丙醇类似物的制备和生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo048459p

文献信息

• Enantiodivergent Formal Synthesis of (+)- and (−)-Cyclophellitol from <scp>d</scp>-Xylose Based on the Latent Symmetry Concept
  作者：Artem S. Kireev、August T. Breithaupt、William Collins、Oleg N. Nadein、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jo048459p

  日期：2005.1.1

  Formal synthesis of (+)- and (−)-cyclophellitol from d-xylose has been accomplished through utilization of the latent plane of chirality present in the starting carbohydrate. The synthetic pathway is suitable for preparation and biological evaluation of cyclophellitol analogues in both enantiomeric series.

  通过利用存在于起始碳水化合物中的手性潜在平面已经完成了由d-木糖形式的（+）-和（-）-环磷脂醇的正式合成。该合成途径适用于两种对映异构体系列中环丙醇类似物的制备和生物学评估。