Cbz-DL-Hcy(1)-OBn.Cbz-DL-Hcy(1)-OBn | 69164-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-DL-Hcy(1)-OBn.Cbz-DL-Hcy(1)-OBn
• 英文别名: benzyl 4-[[4-oxo-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 69164-70-1
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂O₈S₂
• 分子量: 716.876
• InChiKey: MOWWWWKQDUVKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-DL-Hcy(1)-OBn.Cbz-DL-Hcy(1)-OBn 在 水 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (RS)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(chlorosulfonyl)butanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过L-天冬酰胺合成酶抑制剂的潜在抗肿瘤药：与谷氨酰胺有关的取代的磺酰胺和磺酰肼。

  摘要：

  合成了一系列与谷氨酰胺结构相关的化合物4-（取代的氨基磺酰基）-和4-（取代的肼磺酰基）-2-氨基丁酸，它们是L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂，并经过筛选作为抗肿瘤剂。通过将封端的反应性磺酰氯与适当的胺或酰肼缩合，然后用氢-钯或液态氟化氢-茴香醚解封来获得目标氨基酸。目标化合物及其受保护的前体都不能抑制L5178Y / AR的酶或延长P-388淋巴细胞白血病小鼠的寿命。然而，DL-4，4'-二硫代双[2-（苄氧基羰基氨基）丁酸]，一种合成目标氨基酸的中间体，在10 mM时对L-天冬酰胺合成酶有90％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600671115
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 在 二环己胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cbz-DL-Hcy(1)-OBn.Cbz-DL-Hcy(1)-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过L-天冬酰胺合成酶抑制剂的潜在抗肿瘤药：与谷氨酰胺有关的取代的磺酰胺和磺酰肼。

  摘要：

  合成了一系列与谷氨酰胺结构相关的化合物4-（取代的氨基磺酰基）-和4-（取代的肼磺酰基）-2-氨基丁酸，它们是L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂，并经过筛选作为抗肿瘤剂。通过将封端的反应性磺酰氯与适当的胺或酰肼缩合，然后用氢-钯或液态氟化氢-茴香醚解封来获得目标氨基酸。目标化合物及其受保护的前体都不能抑制L5178Y / AR的酶或延长P-388淋巴细胞白血病小鼠的寿命。然而，DL-4，4'-二硫代双[2-（苄氧基羰基氨基）丁酸]，一种合成目标氨基酸的中间体，在10 mM时对L-天冬酰胺合成酶有90％的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600671115

文献信息

• Potential Antitumor Agents via Inhibitors of L-Asparagine Synthetase: Substituted Sulfonamides and Sulfonyl Hydrazides Related to Glutamine
  作者：Steven Brynes、Victor J. Fiorina、David A. Cooney、Harry A. Milman

  DOI：10.1002/jps.2600671115

  日期：1978.11

  synthesized as potential inhibitors of L-asparagine synthetase and subjected to screening as antitumor agents. Target amino acids were obtained by condensation of a blocked reactive sulfonyl chloride with the appropriate amine or hydrazide, followed by deblocking with hydrogen--palladium or liquid hydrogen fluoride--anisole. Neither the target compounds nor their protected precursors inhibited the enzyme

  合成了一系列与谷氨酰胺结构相关的化合物4-（取代的氨基磺酰基）-和4-（取代的肼磺酰基）-2-氨基丁酸，它们是L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂，并经过筛选作为抗肿瘤剂。通过将封端的反应性磺酰氯与适当的胺或酰肼缩合，然后用氢-钯或液态氟化氢-茴香醚解封来获得目标氨基酸。目标化合物及其受保护的前体都不能抑制L5178Y / AR的酶或延长P-388淋巴细胞白血病小鼠的寿命。然而，DL-4，4'-二硫代双[2-（苄氧基羰基氨基）丁酸]，一种合成目标氨基酸的中间体，在10 mM时对L-天冬酰胺合成酶有90％的抑制作用。