[(E)-(2S,4R,8R,9S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,4,11,15-tetramethyl-5,13-dioxo-hexadeca-6,15-dienyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 331942-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-(2S,4R,8R,9S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,4,11,15-tetramethyl-5,13-dioxo-hexadeca-6,15-dienyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,4R,6E,8R,9S,11R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,4,11,15-tetramethyl-5,13-dioxohexadeca-6,15-dienyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 331942-61-1
• 化学式: C₃₉H₆₅NO₆Si
• 分子量: 672.034
• InChiKey: LWCVSCQXPBZINR-RZMXTJBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(2S,4R,8R,9S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,4,11,15-tetramethyl-5,13-dioxo-hexadeca-6,15-dienyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到{(S)-6-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-methyl-6-(3-methyl-but-2-enoyl)-cyclohexyl]-2,4-dimethyl-5-oxo-hexyl}-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-one 在 chromium dichloride 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [(E)-(2S,4R,8R,9S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,4,11,15-tetramethyl-5,13-dioxo-hexadeca-6,15-dienyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0

文献信息

• Biomimetic studies towards the C28–C40 polycyclic domain of the azaspiracids
  作者：Josep Aiguade、Junliang Hao、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02156-0

  日期：2001.1

  An acyclic intermediate representing a putative biomimetic precursor of the C28–C40 domain of the novel marine toxin azaspiracid was constructed convergently from C28–C34 and C35–C40 fragments. In studying the assembly of the C28–C34 dioxabicyclo[3.3.1]nonane system via an intramolecular hetero-conjugate addition upon a C34–C36 enone, a stereoselective C-Michael addition intervened to provide a highly

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。