{(3R,5S)-6-[tert-Butoxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-3,5-dimethyl-2-oxo-hexyl}-phosphonic acid dimethyl ester | 331942-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: {(3R,5S)-6-[tert-Butoxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-3,5-dimethyl-2-oxo-hexyl}-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,4R)-6-dimethoxyphosphoryl-2,4-dimethyl-5-oxohexyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 331942-63-3
• 化学式: C₂₃H₃₈NO₆P
• 分子量: 455.532
• InChiKey: DACGJNALKGEWJD-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3R,5S)-6-[tert-Butoxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-3,5-dimethyl-2-oxo-hexyl}-phosphonic acid dimethyl ester 在 chromium dichloride 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [(E)-(2S,4R,8R,9S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,4,11,15-tetramethyl-5,13-dioxo-hexadeca-6,15-dienyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 {(3R,5S)-6-[tert-Butoxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-3,5-dimethyl-2-oxo-hexyl}-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0