((2S,4R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 331942-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,4R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,4R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 331942-70-2
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃
• 分子量: 335.487
• InChiKey: IJEHBKVSEUDXCI-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 {(3R,5S)-6-[tert-Butoxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-3,5-dimethyl-2-oxo-hexyl}-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ((2S,4R)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentyl)-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0

文献信息

• Biomimetic studies towards the C28–C40 polycyclic domain of the azaspiracids
  作者：Josep Aiguade、Junliang Hao、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02156-0

  日期：2001.1

  An acyclic intermediate representing a putative biomimetic precursor of the C28–C40 domain of the novel marine toxin azaspiracid was constructed convergently from C28–C34 and C35–C40 fragments. In studying the assembly of the C28–C34 dioxabicyclo[3.3.1]nonane system via an intramolecular hetero-conjugate addition upon a C34–C36 enone, a stereoselective C-Michael addition intervened to provide a highly

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。