ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-allopyranoside | 289902-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-allopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 289902-09-6
• 化学式: C₃₆H₄₀O₅S
• 分子量: 584.777
• InChiKey: NRALMNQUAKWSMF-HFDGEQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-allopyranoside 以70 mg the desired compound (30%)的产率得到Dibenzyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-allopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars

  摘要：

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。

  公开号：

  US20030055235A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4,5,6-tetrabenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成天然和“非天然”UDP-和 TDP-核苷酸糖的通用酶法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001444y

文献信息

• ACTIVE-SITE ENGINEERING OF NUCLEOTIDYLYLTRANSFERASES AND GENERAL ENZYMATIC METHODS FOR THE SYNTHESIS OF NATURAL AND "UNNATURAL" UDP- AND TDP-NUCLEOTIDE SUGARS
  申请人：THORSON Jon

  公开号：US20070178487A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified E p or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了突变核苷酸转移酶，例如Ep，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或改性的Epor或其他核苷酸转移酶合成所需核苷酸糖的方法；以及通过本方法合成的核苷酸糖。本发明还提供了新的糖基磷酸酯，以及制备它们的方法。
• Synthesis of Sucrose-Mimicking Disaccharide by Intramolecular Aglycone Delivery
  作者：Kanae Sano、Akihiro Ishiwata、Hiroto Takamori、Takashi Kikuma、Katsunori Tanaka、Yukishige Ito、Yoichi Takeda

  DOI：10.3390/molecules29081771

  日期：——

  performed using a psicofuranosyl acceptor with 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl groups. This is the first report on the synthesis of non-reducing disaccharides comprising only rare d-sugars by IAD using protected ketose as a unique acceptor; additionally, this approach is expected to be applicable to the synthesis of functional sweeteners.

  稀有糖因其抑制餐后血糖水平的能力而闻名。因此，源自稀有糖的低聚糖和二糖有可能作为功能性甜味剂。由稀有单糖 D-阿洛糖和 D-阿洛酮糖合成了一种模仿蔗糖的二糖 [α-d-吡喃糖基-(1→2)-β-d-阿洛酮呋喃苷]。采用分子间苷元递送（IAD）方法进行糖基化，选择性地形成别吡喃糖残基的1,2-顺式α-糖苷键。此外，使用具有 1,3,4,6-四-O-苯甲酰基的 psicofuranosyl 受体进行 β-选择性 psicofuranosylation。这是第一篇关于通过 IAD 使用受保护的酮糖作为独特受体合成仅包含稀有 d-糖的非还原性二糖的报道；此外，该方法有望适用于功能性甜味剂的合成。
• VEENEMAN, G. H.;VAN, LEEUWEN S. H.;VAN, BOOM J. H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1331-1334
  作者：VEENEMAN, G. H.、VAN, LEEUWEN S. H.、VAN, BOOM J. H.

  DOI：——

  日期：——
• US7122359B2
  申请人：——

  公开号：US7122359B2

  公开（公告）日：2006-10-17
• US7906460B2
  申请人：——

  公开号：US7906460B2

  公开（公告）日：2011-03-15