(E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid | 120155-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-chloro-2-(1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 120155-40-0
• 化学式: C₆H₄ClNO₂S
• 分子量: 189.622
• InChiKey: XWVSNGFQGLLLFB-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.

  摘要：

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2346
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(thiazol-4-yl)propanoate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.

  摘要：

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2346

文献信息

• A synthesis of new 3-dialkoxyphosphinylmethyl and 3-dihydroxyphosphinylmethyl cephalosporins.
  作者：KIYOHARU NISHIDE、MARIKO YAMAMURA、TAKEO KOBORI、DAIEI TUNEMOTO、KIYOSI KONDO、KIYOSHI SATO

  DOI：10.1248/cpb.36.2354

  日期：——

  The syntheses and the antibacterial activities of new 3-dimethoxyphosphinylmethyl and 3-dihydroxyphosphinylmethyl cephalosporins I-(Z), II-(Z), III-(Z) and III-(E), possessing the chloromethylene or methoxyimino substituent at the α-position to the 7-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido or 7-(thiazol-4-yl)acetamido moiety of the cephem nucleus, are described. The key steps of these syntheses were the Michaelis-Arbusov reaction of the 3-halomethylcephem 1 with trimethyl phosphite and the dealkylation reactions of both the dimethoxyphosphinyl group and the p-methoxybenzyl ester of 7a, b-(Z) by treatment with bromotrimethylsilane to afford 9a, b-(Z).

  本文介绍了新的 3-二甲氧基膦酰甲基和 3-二羟基膦酰甲基头孢菌素 I-(Z)、II-(Z)、III-(Z) 和 III-(E)的合成和抗菌活性，它们在头孢菌素核的 7-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基或 7-(噻唑-4-基)乙酰氨基的 α 位上具有氯亚甲基或甲氧基亚氨基取代基。这些合成的关键步骤是 3-卤甲基头孢环己烷 1 与亚磷酸三甲酯的 Michaelis-Arbusov 反应，以及 7a, b-(Z)的二甲氧基膦酰基和对甲氧基苄酯经溴化三甲基硅烷处理后的脱烷基反应，从而得到 9a, b-(Z)。
• NISHIDE, KIYOHARU;YAMAMURA, MARIKO;YAMAZAKI, MAYUMI;KOBORI, TAKEO;TUNEMOT+, CHEM. AND PHAM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2346-2353
  作者：NISHIDE, KIYOHARU、YAMAMURA, MARIKO、YAMAZAKI, MAYUMI、KOBORI, TAKEO、TUNEMOT+

  DOI：——

  日期：——
• NISHIDE, KIYOHARU;YAMAMURA, MARIKO;KOBORI, TAKEO;TUNEMOTO, DAIEI;KONDO, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2354-2361
  作者：NISHIDE, KIYOHARU、YAMAMURA, MARIKO、KOBORI, TAKEO、TUNEMOTO, DAIEI、KONDO, K+

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.
  作者：KIYOHARU NISHIDE、MARIKO YAMAMURA、MAYUMI YAMAZAKI、TAKEO KOBORI、DAIEI TUNEMOTO、KIYOSI KONDO、KIYOSHI SATO

  DOI：10.1248/cpb.36.2346

  日期：——

  Three step transformations of α-formylation, chlorination and hydrolysis starting from ethyl 4-thiazoleacetate (1) afforded a new cephem 7-side chain acid, (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid (4-(E)). The presence of the corresponding 4-(Z) derived from photoisomerization of 4-(E) was confirmed by nuclear magnetic resonance analysis. Acylation of several 7-aminocephalosporins was conducted by two routes involving the photoisomerization of 4-(E) to 4-(Z) (method A) or the isomerization of the activated intermediate (formula III) of the carboxylic acid 4-(E) with Vilsmeier reagent by heating (method B). The synthesis and the antibacterial activities of a new series of geometrical isomers of 7-[3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenamido] cephalosporins (formula II) are described.

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。