2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl benzoate | 334834-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl benzoate
• 英文别名: 2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl benzoate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] benzoate
• CAS: 334834-32-1
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 489.528
• InChiKey: PMKWTCMWNDJFAU-CMSSPHMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl benzoate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-O-acetyl-4-O-(2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-6-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-β-1-己吡喃糖作为合成博来霉素A（2）和肝素的二糖单元中的强合成子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003508a
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-β-1-己吡喃糖作为合成博来霉素A（2）和肝素的二糖单元中的强合成子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003508a

文献信息

• Metal Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
  作者：Chi-Rung Shie、Zheng-Hao Tzeng、Cheng-Chung Wang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200900076

  日期：2009.6

  study of various metal trifluoromethanesulfonates as efficient catalysts in the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals is described, including the effects of solvents, reducing agents, and temperature. These catalysts are found to be effective in cleaving the 4,6‐O‐acetal rings of hexopyranosides at either O4 or O6, respectively. When used in conjunction with a 1 M solution of

  系统地研究了各种金属三氟甲磺酸盐作为亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开环中的有效催化剂，包括溶剂，还原剂和温度的影响。发现这些催化剂可有效裂解六吡喃糖苷在O4或O6处的4,6- O-乙缩醛环。与1M BH 3溶液一起使用时·THF中的THF无需额外添加任何溶剂，它会影响O6位置的环裂变以生成相应的伯醇，而在乙腈中以二甲基乙基硅烷作为还原剂存在会导致O4的开环，从而导致生成仲羟基衍生物高选择性和高收率。这些方法可以应用于包含各种官能团的多种基材。
• Cu(OTf)2 as an Efficient and Dual-Purpose Catalyst in the Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
  作者：Chi-Rung Shie、Zheng-Hao Tzeng、Suvarn S. Kulkarni、Biing-Jiun Uang、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.200462172

  日期：2005.3.4
• Wang, Cheng-Chung; Luo, Shun-Yuan; Shie, Chi-Rung, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 847 - 849
  作者：Wang, Cheng-Chung、Luo, Shun-Yuan、Shie, Chi-Rung、Hung, Shang-Cheng

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Anhydro-β-<scp>l</scp>-hexopyranoses as Potent Synthons in the Synthesis of the Disaccharide Units of Bleomycin A₂ and Heparin
  作者：Shang-Cheng Hung、Shankar R. Thopate、Fa-Chen Chi、Shu-Wen Chang、Jinq-Chyi Lee、Cheng-Chung Wang、Yuh-Sheng Wen

  DOI：10.1021/ja003508a

  日期：2001.4.1