LH-RH,FREEACID肽 | 35263-73-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: LH-RH,FREEACID肽
• 英文别名: luteinizing hormone releasing hormone free acid；pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-OH；pEHWSYGLRPG；LHRH；pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly；mammalian GnRH I；LHRH (free acid)；2-[[(2S)-1-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 35263-73-1
• 化学式: C₅₅H₇₄N₁₆O₁₄
• 分子量: 1183.29
• InChiKey: IGACZQNUZMBGFX-AQJXLSMYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  469
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R60
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

促黄体生成素释放激素（LHRH）是由下丘脑分泌的一种神经肽，主要调节生殖功能。此外，LHRH在癌症研究中也具有重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 、 LH-RH,FREEACID肽 生成
  参考文献：
  名称：

  CHAUDHURI, M. K.;TALWAR, G. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 255-257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 N-Fmoc-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-L-精氨酸 、 2-[4-[[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylphenoxy]acetic acid 、 Fmoc-DL-脯氨酸 生成 LH-RH,FREEACID肽
  参考文献：
  名称：

  FMOC固相合成用于肽酰胺合成的酸不稳定新锚定基团的制备及应用

  摘要：

  描述了使用改良的Fmoc策略合成用于肽酰胺的新型连接剂的合成和应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96804-7

文献信息

• Hydrolytic Cleavage of Pyroglutamyl-peptide Bond. V. Selective Removal of Pyroglutamic Acid from Biologically Active Pyroglutamylpeptides in High Concentrations of Aqueous Methanesulfonic Acid
  作者：Junko Kobayashi、Kazuhiro Ohki、Keiko Okimura、Tadashi Hashimoto、Naoki Sakura

  DOI：10.1248/cpb.54.827

  日期：——

  Application of aqueous methanesulfonic acid (MSA) for selective chemical removal of pyroglutamic acid (pGlu) residue from five biologically active pyroglutamyl-peptides (pGlu-X-peptides, X=amino acid residue at position 2) was examined. Gonadotropin releasing hormone (Gn-RH), dog neuromedin U-8 (d-NMU-8), physalaemin (PH), a bradykinin potentiating peptide (BPP-5a) and neurotensin (NT) as pGlu-X-peptides were incubated in either 70% or 90% aqueous MSA at 25 °C. HPLC analysis of the incubation solutions showed that the main decomposition product was H-X-peptide derived from each pGlu-X-peptide by the removal of pGlu. The results revealed that the pGlu-X peptide bond had higher susceptibility than various internal amide bonds in the five peptides examined, including the Trp-Ser bond in Gn-RH, the C-terminal Asn-NH2 in d-NMU-8, and the Asp-Pro bond in PH, whose acid susceptibility is well known. Thus, mild hydrolysis with high concentrations of aqueous MSA may be applicable to chemically selective removal of pGlu from pGlu-X-peptides for structural examinations.

  使用水溶性甲磺酸（MSA）选择性化学去除五种生物活性脯氨酸肽（pGlu-X-肽，X为位置2的氨基酸残基）中的脯氨酸残基的应用进行了研究。促性腺激素释放激素（Gn-RH）、犬神经肽U-8（d-NMU-8）、物理肽（PH）、一种缓激肽增效肽（BPP-5a）和神经肽（NT）作为pGlu-X肽，在25°C下分别在70%或90%的水溶性MSA中进行孵育。孵育溶液的HPLC分析显示，主要的分解产物是由每个pGlu-X肽去除pGlu后产生的H-X肽。结果表明，pGlu-X肽的肽键对酸的敏感性高于所研究的五种肽中的各种内酰胺键，包括Gn-RH中的色氨酸-丝氨酸键、d-NMU-8中的C末端天冬酰胺-NH2键，以及PH中的天冬氨酸-脯氨酸键，其酸敏感性是众所周知的。因此，使用高浓度水溶性MSA的温和水解可能适用于化学选择性去除pGlu，以便进行结构研究。
• Degradation Kinetics of Gonadorelin in Aqueous Solution
  作者：Marnix A. Hoitink、Jos H. Beijnen、Auke Bult、Oeds A.G.J. van der Houwen、Jack Nijholt、Willy J.M. Underberg

  DOI：10.1021/js9601187

  日期：1996.10

  liquid chromatography. The stability-indicating properties of this system were checked with photodiode array detection and by comparison with capillary zone electrophoretic analysis. Influences of gonadorelin concentration, pH, temperature, buffer ions, and ionic strength on the degradation kinetics were studied. The pH-log Kobs profile can be divided into three parts, a proton, a solvent, and a hydroxyl-catalyzed

  用反相高效液相色谱系统地研究了促性腺激素的降解动力学。通过光电二极管阵列检测并通过与毛细管区带电泳分析比较来检查该系统的稳定性指示性能。研究了促性腺激素浓度，pH，温度，缓冲离子和离子强度对降解动力学的影响。pH-log Kobs曲线可分为三部分，质子，溶剂和羟基催化部分，具有不同的降解产物。使用LC-MS，通过质量表征了这些降解产物。冈纳多林在pH值为5-5.5时最稳定，在70摄氏度下的半衰期为70天。在酸性和碱性条件下，总降解速率常数作为温度的函数，服从Arrhenius方程。促性腺激素的浓度以及乙酸盐，磷酸盐，硼酸盐和碳酸盐缓冲液的浓度对分析物的分解速率没有影响。离子强度的增加导致pH值为2时Kob值较高，pH值为9时Kobs值较低，但影响相对较小。
• Characterization of the Degradation Products of Luteinizing Hormone Releasing Hormone
  作者：Michael G. Motto、Patricia F. Hamburg、David A. Graden、Charles J. Shaw、Mary Lou Cotter

  DOI：10.1002/jps.2600800504

  日期：1991.5

  The degradation products of luteinizing hormone releasing hormone [LH/RH; 1; gonadorelin releasing hormone (GnRH); less than Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2] were determined in aqueous solution (pH 6.5) at 25, 37, 50, and 80 degrees C. The predominant route of degradation involved the cleavage of the less than Glu-His and Trp-Ser peptide bonds to give peptides 5-9 and hydrolysis of the

  黄体生成激素释放激素[LH / RH; 1; 促性腺激素释放激素（GnRH）; 在25、37、50和80摄氏度的水溶液（pH 6.5）中测定了低于Glu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2]的水平。降解的主要途径涉及裂解小于Glu-His和Trp-Ser的肽键，得到肽5-9，将末端Gly-NH2水解为肽4和10中的游离酸形式。丝氨酸和组氨酸残基的消旋化得到肽2和3是第二种降解途径。
• US4775660A
  申请人：——

  公开号：US4775660A

  公开（公告）日：1988-10-04
• Preparation and application of new acid labile anchor groups for the synthesis of peptide amides by FMOC solid phase synthesis
  作者：G. Breipohl、J. Knolle、W. Stu¨ber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96804-7

  日期：1987.1

  The synthesis and application of new linkage agents for the preparation of peptide amides using a modified Fmoc strategy is described.

  描述了使用改良的Fmoc策略合成用于肽酰胺的新型连接剂的合成和应用。