MESO-八甲基杯(4)吡咯 | 4475-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: MESO-八甲基杯(4)吡咯
• 中文别名: 内消旋-八甲基杯(4)吡咯
• 英文名称: 5,10,15,20,22,24-hexahydro-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21H,23H-porphine
• 英文别名: meso-octamethylcalix[4]pyrrole；octamethylcalix[4]pyrrole；calix[4]pyrrole；methylcalix[4]pyrrole；meso-Octamethylcalix(4)pyrrole；5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin
• CAS: 4475-42-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄
• 分子量: 428.621
• InChiKey: XZCHDFOYWDLFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C
• 沸点：
  572.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 内消旋-八甲基杯(4)吡咯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C28H36N4
分子式
: 428.61 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
meso-Octamethylcalix(4)pyrrole
-
CAS 号 4475-42-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MESO-八甲基杯(4)吡咯 在 正丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌卟啉原的多电子化学：基于配体的双电子混合价平台

  摘要：

  介绍了同源系列的 Zn(II) 卟啉原的合成、电子结构和氧化还原化学。该系列的完全还原成员 [LZn](2-) 是由吡咯和丙酮分两步制备的。该化合物在 +0.21 和 +0.63 V 下对 NHE 进行连续的基于配体的双电子氧化以产生 [L(Delta)Zn] 和 [L(Delta Delta)Zn](2+)，它们也已经独立地用化学方法制备。氧化还原中间体 [L(Delta)Zn] 的 X 射线衍射分析表明，部分氧化的大环由亚甲基桥联的双吡咯组成，该双吡咯与由环丙烷环桥接的双电子氧化双吡咯（L （三角洲））。卟啉原框架氧化侧的两个空穴等效物的定位与 [L(Delta)Zn] 物种的双电子混合价公式一致。电子结构计算和电子光谱支持这种形式主义。密度泛函理论计算确定 HOMO 定位在大环还原的一半上，而 LUMO 定位在其氧化的一半上。正如能级图所暗示的，[L(Delta)Zn] 吸收光谱中最

  DOI：

  10.1021/ja039617h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 在 三氟甲磺酸 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以47.5%的产率得到MESO-八甲基杯(4)吡咯
  参考文献：
  名称：

  基于4-（4-硝基亚苄基亚胺）苯酚对氟化物或氰化物具有高度选择性的阴离子发色化学传感器

  摘要：

  在两种策略中使用了4-（4-硝基亚苄基胺）苯酚，可以高度选择性地检测F-和CN-。首先，乙腈中的化合物充当生色化学传感器，其基于这样的想法，即更多的碱性阴离子引起其去质子化（无色溶液），生成含有酚盐的有色溶液。通过向乙腈中添加1.4％的水来区分CN-相对于F-：水优先使F-溶剂化，而使CN-游离以使化合物去质子化。另一种策略涉及一种测定，该测定包括酚盐染料与分析物之间在乙腈中对杯[4]吡咯的竞争，乙腈是对F-高度选择性的受体。苯甲酸酯和杯[4]吡咯形成氢键结合的复合物，该复合物改变了介质的颜色。在添加各种阴离子时，

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012005000007
• 作为试剂：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 溴 、 MESO-八甲基杯(4)吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.8h， 以95%的产率得到2-溴-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化卤素亲核试剂诱导环氧化物的区域选择性开环轻松合成连位卤代醇

  摘要：

  背景：据报道，杯[4]吡咯是一种在温和反应条件下用于环氧化物区域选择性开环的新型有机催化剂。方法：该反应涉及元素卤素作为亲核试剂，以良好至优异的产率 (75-95%) 提供连位卤代醇。结果：反应中卤化物阴离子的反应性受溶剂极性、温度和杯[4]吡咯部分官能团与卤化物离子的非共价相互作用等不同因素控制。结论：一种有效的方法已被开发用于区域选择性合成卤代醇，产率良好至极好。

  DOI：

  10.2174/1570178618666211001114243

文献信息

• Rhodium-calix[4]pyrrole and rhodium-tetraphenyl porphyrin: preparation, surface grafting and their catalytic application in nitro-benzene reduction
  作者：K. Anjali、M. Ahmed、J. Christopher、A. Sakthivel

  DOI：10.1039/c8dt02151a

  日期：——

  functionalised SBA-15 support was confirmed through low angle XRD, 13C MAS-NMR and SEM-EDAX analysis. Both homogeneous and heterogeneous catalysts were utilized for nitrobenzene reduction. RhCP and RhTPP heterogenized on SBA-15-F showed complete conversion of nitrobenzene with exclusive formation of aniline as a product. The catalytic activities were retained in both the systems even after several runs

  制备了含铑大分子杯[4]吡咯（RhCP）和四苯基卟啉（RhTPP），并将其接枝到功能化分子筛材料的表面。1 H和13 C NMR，CHNS和质谱分析用于均相有机金属配合物的结构阐明。1 H NMR和CHNS分析证实了杯[4]吡咯（CP）和四苯基卟啉（TPP）的形成。引入铑离子进入高分子从消失是井明显1NH质子的H NMR信号特征（CP中为7.1 ppm，TPP中为-2.74 ppm）。此外，使用CHNS和质谱分析证实了RhCP和RhTPP配合物的形成。数据与理论计算值一致。通过低角度XRD，13 C MAS-NMR和SEM-EDAX分析证实了RhCP和RhTPP在二氨基官能化的SBA-15载体上的接枝。均相和非均相催化剂均用于硝基苯还原。在SBA-15-F上杂化的RhCP和RhTPP显示硝基苯完全转化，而仅形成苯胺产物。即使经过几次运行，催化活性仍保留在两个系统中。
• Ytterbium(III) triflate catalyzed synthesis of calix[4]pyrroles in ionic liquids
  作者：Anil Kumar、Israr Ahmad、M Sudershan Rao

  DOI：10.1139/v08-121

  日期：2008.9.1

  Ytterbium(III) triflate has been utilized as a mild Lewis-acid catalyst for the synthesis of various calix[4]pyrroles by the condensation of pyrrole with different ketones in ionic liquids. The calix[4]pyrroles were obtained in high yield under ecofriendly, economical, and noncorrosive conditions, and the catalyst was recovered and recycled.Key words: calix[4]pyrrole, ionic liquid, ytterbium triflate.

  利用三酸镱作为温和的路易斯酸催化剂，在离子液体中通过吡咯与不同酮的缩合合成了各种钙并[4]吡咯。在环保、经济、无腐蚀的条件下，获得了高产率的钙并[4]吡咯，催化剂可回收再利用。
• Lithiation of <i>meso</i>-Octamethylcalix[4]pyrrole:  A General Route to <i>C</i>-Rim Monosubstituted Calix[4]pyrroles
  作者：Pavel Anzenbacher,、Karolina Jursíková、James A. Shriver、Hidekazu Miyaji、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Philip A. Gale

  DOI：10.1021/jo005610w

  日期：2000.11.1

  meso-octamethylcalix[4]pyrrole provides a straightforward synthetic route to new, C-rim monosubstituted calix[4]pyrroles. A variety of electrophiles were used, resulting in calix[4]pyrroles with appended functional groups including carboxyl, ester, iodo, and formyl. This method was optimized to give maximum yields of the monosubstituted derivatives with lowest possible contamination by di- and trisubstituted

  锂化以及随后将亲电试剂添加到中八甲基杯[4]吡咯中提供了直接合成新的C-rim单取代杯[4]吡咯的途径。使用了多种亲电试剂，生成了杯状[4]吡咯，其带有附加的官能团，包括羧基，酯，碘和甲酰基。该方法经过了优化，可最大程度地提高单取代衍生物的收率，同时尽可能减少二取代和三取代同类物的污染。对许多这类衍生物进行的固态研究表明，涉及溶剂和单取代的杯[4]吡咯衍生物本身的意想不到的超分子相互作用。
• Synthesis of a new calix[n]pyrrole: meso-pentaspirocyclohexyl calix[5]pyrrole
  作者：Mercedes Bedolla-Medrano、Luis Chacón-García、Claudia A. Contreras-Celedón、Jesús Campos-García

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.007

  日期：2011.1

  We describe the first synthesis of the novel meso-pentaspirocyclohexyl calix[5]pyrrole 2b. Anion–guest properties of the new compound were evaluated with respect to fluoride, chloride, and bromide tetrabutylammonium salts by 1H NMR titration techniques in deuterated dichloromethane at 22 °C by following the induced shifts in the NH resonances upon complexation.

  我们描述了新型的介孔五环环己基杯[5]吡咯2b的首次合成。通过1 H NMR滴定技术在氘化的二氯甲烷中于22°C下通过络合后NH共振的诱导位移，评估了该化合物相对于氟化物，氯化物和溴化物四丁基铵盐的阴离子-客体性能。
• One-Pot Synthesis of Asymmetric Annulated Bis(pyrrole)s
  作者：Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1021/ol202457n

  日期：2011.11.4

  Condensation of activated functionalized pyrroles with acetone results in asymmetric bis(pyrrole)s, formed via ring annulation. The methodology is somewhat general and can be applied to a variety of ketones, as well as to a range of pyrrolic substrates that do not bear electron-withdrawing groups directly adjacent to the pyrrole ring.

  活化的官能化吡咯与丙酮的缩合导致不对称的双（吡咯），其通过环环化形成。该方法在某种程度上是通用的，并且可以应用于各种酮，以及不与吡咯环直接相邻的不带有吸电子基团的一系列吡咯底物。