(E)-3-(5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-2-yl)prop-2-enal | 1227403-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 1227403-94-2
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O
• 分子量: 482.669
• InChiKey: FJXKKETZKZAYRX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-2-yl)prop-2-enal 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(meso-Octamethylcalix[4]pyrrol-2-yl)propenal: a versatile precursor for calix[4]pyrrole-based chromogenic anion sensors

  摘要：

  The synthesis of (E)-3-(meso-octamethylcalix[4]pyrrol-2-yl)propenal and its use in Knoevenagel reactions are described. The resulting compounds display sharp changes in color in the presence of fluoride, acetate, and dihydrogen phosphate anions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.091
• 作为产物：
  描述：

  MESO-八甲基杯(4)吡咯 、 3-二甲氨基丙烯醛 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-2-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(meso-Octamethylcalix[4]pyrrol-2-yl)propenal: a versatile precursor for calix[4]pyrrole-based chromogenic anion sensors

  摘要：

  The synthesis of (E)-3-(meso-octamethylcalix[4]pyrrol-2-yl)propenal and its use in Knoevenagel reactions are described. The resulting compounds display sharp changes in color in the presence of fluoride, acetate, and dihydrogen phosphate anions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.091

文献信息

• Synthesis of new calix[4]pyrrole derivatives via 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Andreia S.F. Farinha、Augusto C. Tomé、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.024

  日期：2010.9

  generated from the reaction of aldehyde 5 with N-methylglycine could be trapped with those dipolarophiles to afford new β-substituted octamethylcalix[4]pyrrole derivatives in moderate yields. The resulting cycloadducts show high affinity constants for fluoride and acetate anions; compounds 7 and 8 display sharp changes in color in the presence of these anions.

  八甲基杯[4]吡咯-2-甲醛1和3-（八杯[4]吡咯-2-基）丙烯5被用作偶氮甲的前驱物，它们被一系列偶极亲子（例如1,4）原位捕获。 -苯醌，1，4-萘醌和富马腈。醛1的反应性很低，但是醛5与N-甲基甘氨酸反应生成的偶氮甲碱内酯可以被那些偶极亲和剂捕获，从而以中等收率提供新的β-取代的八甲基杯[4]吡咯衍生物。所得的环加合物对氟离子和乙酸根阴离子显示出高亲和常数。化合物7和8 这些阴离子的存在会显示颜色的急剧变化。