Ethyl 3-oxo-1,2-dihydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-g]indolizine-11b-carboxylate | 1219038-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-oxo-1,2-dihydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-g]indolizine-11b-carboxylate
• CAS: 1219038-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: OETSOJVMHJSZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-oxo-1,2-dihydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-g]indolizine-11b-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过异常重排-模拟级联轻松合成海南胺

  摘要：

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol1003324
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester 、 3-溴丙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以75%的产率得到Ethyl 3-oxo-1,2-dihydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-g]indolizine-11b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过异常重排-模拟级联轻松合成海南胺

  摘要：

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol1003324

文献信息

• A Facile Total Synthesis of Hainanensine via an Unusual Rearrangement−Annulation Cascade
  作者：Zhi-Wei Zhang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/ol1003324

  日期：2010.4.16

  A facile total synthesis of hainanensine (1), a structurally unique Cephalotaxus alkaloid, via an effective acid-mediated rearrangement/Friedel−Crafts annulation cascade (7a/7b → 8a/8b), is described.

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。