N n-二乙基-1H-吲哚-1-羧酰胺 | 119668-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N n-二乙基-1H-吲哚-1-羧酰胺
• 中文别名: Nn-二乙基-1H-吲哚-1-羧酰胺；N,N-二乙基-H-吲哚-1-甲酰胺
• 英文名称: indole-1-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1H-indole-1-carboxamide；N-(N',N'-diethylcarbamyl)indole；1-(diethylcarbamoyl)indole；N,N-diethylindole-1-carboxamide
• CAS: 119668-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD08276851
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DNEILLNCDATSFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-147 °C/0.8 mmHg
• 密度：
  1.089 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N n-二乙基-1H-吲哚-1-羧酰胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-trimethylsilanyl-indole-1,7-dicarboxylic acid bis-diethylamide
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法用于C-7取代的吲哚。Suzuki-Miyaura交叉偶联和吡咯并菲蒽酮生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。

  DOI：

  10.1021/ol0344772
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylindoline-1-carboxamide 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N n-二乙基-1H-吲哚-1-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  The manganese(III) acetate oxidation of N-protected indolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86696-4

文献信息

• Intermolecular 1,4‐Carboamination of Conjugated Dienes Enabled by Cp*Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Tobias Pinkert、Tristan Wegner、Shobhan Mondal、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201907269

  日期：2019.10.14

  three-component 1,4-carboamination of dienes is described. Synthetically versatile Weinreb amides were coupled with 1,3-dienes and readily available dioxazolones as the nitrogen source using [Cp*RhCl2 ]2 -catalyzed C-H activation to deliver the 1,4-carboaminated products. This transformation proceeds under mild reaction conditions and affords the products with high levels of regio- and E-selectivity. Mechanistic

  描述了用于二烯的三组分1，4-碳氨合的方案。使用[Cp * RhCl2] 2催化的CH活化，将合成用途广泛的Weinreb酰胺与1,3-二烯和现成的二恶唑酮类作为氮源偶联，以提供1,4-碳氨合产物。该转化在温和的反应条件下进行，并提供具有高区域选择性和E选择性的产物。机理研究表明，中间的RhIII-烯丙基物质被一种亲电子的酰胺化试剂以氧化还原中性的方式捕获。
• CH Activation by Amide Chelation Control: Ruthenium‐ Catalyzed Direct Synthesis of 2‐Aryl‐3‐furanamides
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/adsc.201400147

  日期：2014.5.5

  methodology for the synthesis of heterobiaryls by the ruthenium‐catalyzed CH activation/cross‐coupling of heterocyclic amides with aryl boroneopentylates is surveyed. From this survey, the highly regioselective reaction of furan‐3‐carboxamide to give 2‐aryl‐3‐furanamides is optimized and generalized in scope with respect to the aryl boroneopentylate coupling partners. Established thereby is a one‐step synthetic

  一种新的，催化方法由钌催化C中的合成heterobiaryls的 ħ活化调查杂环酰胺与芳基boroneopentylates交叉耦合/。从这项调查中，呋喃-3-羧酰胺产生2-芳基-3-呋喃酰胺的高度区域选择性反应在芳基硼戊酸酯基偶联偶合剂的范围内得到了优化和推广。从而建立是凌驾的广泛应用两步指向的一步法合成方法邻金属化（DOM）-Cross偶联反应涉及低温和强碱条件并且具有用于进一步的潜在邻和远程金属化化学。
• Reductive Cleavage of Aryl <i>O-</i>Carbamates to Phenols by the Schwartz Reagent. Expedient Link to the Directed <i>Ortho</i> Metalation Strategy
  作者：Justin Morin、Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol401547d

  日期：2013.8.16

  efficient method for the reductive cleavage of aryl O-carbamates to phenols, 1 → 2 using the Schwartz reagent is reported. The method is selective, tolerating a large number of functional groups; may be carried out by direct or by an economical in situ procedure; and, notably, establishes a synthetic connection to the directed ortho metalation strategy (Figure 1) allowing new entries into difficult to

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• Photoredox Catalysis Induced Bisindolylation of Ethers/Alcohols via Sequential C–H and C–O Bond Cleavage
  作者：Lu Ye、Sai-Hu Cai、Ding-Xing Wang、Yi-Qiu Wang、Lin-Jie Lai、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03073

  日期：2017.11.17

  A visible-light-engaged 2-fold site-selective alkylation of indole derivatives with aliphatic ethers or alcohols has been accomplished for easy access to symmetric 3,3′-bisindolylmethane derivatives. The experimental data suggest a sequential photoredox catalysis induced radical addition and proton-mediated Friedel–Crafts alkylation mechanism.

  为了容易获得对称的3，3′-二吲哚基甲烷衍生物，已经实现了吲哚衍生物与脂肪族醚或醇的可见光结合的2-位点选择性烷基化。实验数据表明，相继的光氧化还原催化诱导了自由基的加成和质子介导的Friedel-Crafts烷基化机理。
• Re‐Catalyzed Annulations of Weakly Coordinating <i>N</i> ‐Carbamoyl Indoles/Indolines with Alkynes via C−H/C−N Bond Cleavage
  作者：Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901518

  日期：2019.6.21

  Described herein are rhenium‐catalyzed [3+2] annulations of N‐carbamoyl indoles with alkynes via C−H/C−N bond cleavage, which provide rapid access to fused‐ring pyrroloindolone derivatives. For the first time, the weakly coordinating O‐directing group was successfully employed in rhenium‐catalyzed C−H activation reactions, enabled by the unique catalytic trio of Re2(CO)10, Me2Zn and ZnCl2. Mechanistic

  本文描述的是N-氨基甲酰基吲哚与炔烃的C催化[3 + 2]环化反应，可通过C / H / C-N键断裂，从而快速获得稠合环的吡咯并吲哚酮衍生物。借助Re 2（CO）10，Me 2 Zn和ZnCl 2的独特催化三重态，弱配位的O导向基团首次成功地用于rh催化的CH活化反应中。机理研究表明，氨基锌物质在该反应中起重要作用。基于机理上的理解，Re 2（CO）10，[MeZnNPh 2 ] 2和Zn（OTf）2的催化作用更强。 被设计并成功应用于提供吡咯并喹啉酮衍生物的二氢吲哚和炔烃的[4 + 2]环空中。