3-Phenyl-1-pyrazol-1-ylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-1-pyrazol-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: YMNOOBWWDQCLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 3-Phenyl-1-pyrazol-1-ylprop-2-en-1-one 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以90%的产率得到ehyl 2‐nitro‐5‐oxo‐3‐phenyl‐5‐(1H‐pyrazol‐1‐yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  双功能方酰胺催化α-硝基乙酸高对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和吡唑酰胺上。

  摘要：

  在双功能方酰胺存在下，开发了高对映选择性（91-> 99％ee）Michaelα-硝基乙酸添加到α，β-不饱和吡唑酰胺中。广泛的α，β-不饱和吡唑酰胺类化合物已经获得令人满意的分离产率（42％-99％），尽管在先前的报道中这种受体的反应性较差。由该方案产生的加合物是用于进一步合成修饰的有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/chir.23023
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamoyliminopyridinium ylide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-Phenyl-1-pyrazol-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶光化学骨架编辑为双环吡唑啉和吡唑

  摘要：

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03713

文献信息

• Nitroxide‐Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes to Yield <i>N</i> ‐Acyl Azoles Using Sodium Persulfate
  作者：Fabrizio Politano、Arturo León Sandoval、Mason L. Witko、Katrina E. Doherty、Chelsea M. Schroeder、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/ejoc.202101239

  日期：2022.1.27

  In the presence of a catalytic quantity of a nitroxide salt, sodium persulfate can be used for the oxidative amidation of aldehydes to yield acyl azoles.

  在催化量的氮氧化物盐存在下，过硫酸钠可用于醛的氧化酰胺化以产生酰基唑。
• Enantioselectivity switch in asymmetric Michael addition reactions using phosphonium salts
  作者：Guosheng Fang、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Lu Pan、Gang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01027a

  日期：——

  interactions of phosphonium salts. Amino acid derived phosphonium salts and dipeptide derived phosphonium salts exhibited different properties for controlling the transition state, which could efficiently promote the Michael addition reaction to give opposite configurations of products with high yields and enantioselectivities. Preliminary investigations on the mechanism of the reaction and applications of

  有效获得一种手性化合物的两种对映体对于药物的发现至关重要。然而，由于很难获得一种手性催化剂的两种对映体，这仍然是一个具有挑战性的问题。在这里，我们报告了一种通过微调鏻盐的氢键相互作用来获得两种对映体产物的通用方法。氨基酸衍生的鏻盐和二肽衍生的鏻盐在控制过渡态方面表现出不同的特性，可以有效促进迈克尔加成反应，以高产率和对映选择性得到相反构型的产物。对反应机理和产物的应用也进行了初步研究。
• Chiral Calcium Bis-sulfonimide Catalyzed Diels-Alder Reactions of 1-Acryloyl-pyrazole
  作者：Ryukichi Takagi、Yuhei Yamasaki

  DOI：10.1246/cl.210403

  日期：2021.10.5

  Alkaline earth metal salts of chiral bis-sulfonimide were prepared in this study. Asymmetric Diels-Alder reactions catalyzed by these metal salts were examined to evaluate the performance of bis-sulfonimide as a chiral ligand. The Diels-Alder reaction between 2-propenoyl pyrazole and cyclopentadiene catalyzed by the calcium salt afforded the cycloaddition product with moderate stereoselectivity.

  本研究制备了手性双磺酰亚胺的碱土金属盐。研究了由这些金属盐催化的不对称 Diels-Alder 反应，以评估双磺酰亚胺作为手性配体的性能。由钙盐催化的 2-丙烯酰基吡唑和环戊二烯之间的 Diels-Alder 反应提供了具有中等立体选择性的环加成产物。
• Highly enantioselective Michael addition of malononitrile to α,β-unsaturated pyrazolamides catalyzed by a bifunctional thiourea
  作者：Yuanqin Zheng、Yongqi Yao、Ling Ye、Zhichuan Shi、Xuefeng Li、Zhigang Zhao、Xinying Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.067

  日期：2016.2

  A new protocol for the organocatalytic asymmetric Michael addition of malononitrile to α,β-unsaturated pyrazolamides is reported. The Michael reaction proceeded smoothly in the presence of a bifunctional thiourea and provided the desired adducts in moderate to excellent yields (27–99%) and good to excellent enantioselectivities (80–95% ee).

  报道了一种新的方案，用于将丙二腈有机催化不对称迈克尔加成到α，β-不饱和吡唑酰胺上。在双官能硫脲的存在下，迈克尔反应平稳进行，并以中等至优异的收率（27-99％）和良好至优异的对映选择性（80-95％ee）提供了所需的加合物。