1-Isopropenyl-2-methoxy-5-methyl-5-vinyl-cyclopent-2-enol | 137675-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Isopropenyl-2-methoxy-5-methyl-5-vinyl-cyclopent-2-enol
• 英文别名: 1-Isopropenyl-2-methoxy-5-methyl-5-vinyl-2-cyclopenten-1-ol；5-ethenyl-2-methoxy-5-methyl-1-prop-1-en-2-ylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 137675-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: QTVAYRNTPLOZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropenyl-2-methoxy-5-methyl-5-vinyl-cyclopent-2-enol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(2E,5E)-2-Methoxy-5,9-dimethyl-cyclonona-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  顺序乙烯基环丙基卡宾和阴离子氧对位重排：九元环的权宜之计

  摘要：

  可以容易地从2-烯基环丙基卡宾-铬络合物的热解获得的5-烯基-2-甲氧基-2-环戊烯酮，可以通过用乙烯基铈试剂处理和随后的阴离子氧基-Cope重排而转化为九元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97672-x
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 5-ethenyl-2-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone 在 cerium(III) chloride 作用下， 生成 1-Isopropenyl-2-methoxy-5-methyl-5-vinyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  顺序乙烯基环丙基卡宾和阴离子氧对位重排：九元环的权宜之计

  摘要：

  可以容易地从2-烯基环丙基卡宾-铬络合物的热解获得的5-烯基-2-甲氧基-2-环戊烯酮，可以通过用乙烯基铈试剂处理和随后的阴离子氧基-Cope重排而转化为九元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97672-x

文献信息

• Sequential vinylcyclopropylcarbene and anionic oxy-cope rearrangements: An expedient synthesis of nine-membered rings
  作者：James W. Herndon、Leonard A. McMullen、Charles E. Daitch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97672-x

  日期：1990.1

  5-Alkenyl-2-methoxy-2-cyclopentenones, readily available from thermolysis of 2-alkenylcyclopropylcarbene-chromium complexes, can be converted to nine-membered rings by treatment with vinylcerium reagents and subsequent anionic oxy-Cope rearrangement.

  可以容易地从2-烯基环丙基卡宾-铬络合物的热解获得的5-烯基-2-甲氧基-2-环戊烯酮，可以通过用乙烯基铈试剂处理和随后的阴离子氧基-Cope重排而转化为九元环。