3-deoxy-3-fluoro-1,2;5,6-di(O-isopropylidene)-3-C-(phenylethynyl)-α-D-glucofuranose | 1339886-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-1,2;5,6-di(O-isopropylidene)-3-C-(phenylethynyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-fluoro-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethynyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1339886-13-3
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₅
• 分子量: 362.398
• InChiKey: SQHJSMGUUCXRFU-XDCWJTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-deoxy-3-fluoro-1,2;5,6-di(O-isopropylidene)-3-C-(phenylethynyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自二-O-异亚丙基戊基呋喃糖和O-异亚丙基戊基呋喃糖的叔醇的氟化

  摘要：

  已经研究了衍生自二-O-异亚丙基戊基呋喃糖和1,2- O-异亚丙基戊基呋喃糖的各种叔醇的脱羟基氟化的立体和区域选择性。使用DAST和PFPDEA（1,1,3,3,3-五氟丙烯-二乙胺加合物）作为氟化试剂已经完成了反应。烯丙基醇2a的脱羟基氟化已经发生，其构型和烯丙基重排颠倒，导致两个手性区域异构体6a和7a。2b的类似反应产生了烯丙基手性氟化物7b作为唯一产物。如果是苯乙炔，苯乙烯基和苯甲醇3a /在图3b-5a / 5b中，已经获得了单个非对映异构体8a / 8b-10a / 10b。另外，已经讨论了在氟化过程中1，2- O-取代基作用参与碳正离子稳定化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.001

文献信息

• Fluorination of tertiary alcohols derived from di-O-isopropylidenehexofuranose and O-isopropylidenepentofuranose
  作者：Magdalena Rapp、Monika Bilska、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.001

  日期：2011.12

  The stereo- and regioselectivity of the dehydroxyfluorination of various tertiary alcohols derived from di-O-isopropylidenehexofuranose and 1,2-O-isopropylidenepentofuranose has been studied. Reactions have been accomplished using DAST and PFPDEA (1,1,3,3,3-pentafluoropropene-diethylamine adduct) as fluorinating reagents. Dehydroxyfluorination of allylic alcohol 2a has occurred with an inversion of

  已经研究了衍生自二-O-异亚丙基戊基呋喃糖和1,2- O-异亚丙基戊基呋喃糖的各种叔醇的脱羟基氟化的立体和区域选择性。使用DAST和PFPDEA（1,1,3,3,3-五氟丙烯-二乙胺加合物）作为氟化试剂已经完成了反应。烯丙基醇2a的脱羟基氟化已经发生，其构型和烯丙基重排颠倒，导致两个手性区域异构体6a和7a。2b的类似反应产生了烯丙基手性氟化物7b作为唯一产物。如果是苯乙炔，苯乙烯基和苯甲醇3a /在图3b-5a / 5b中，已经获得了单个非对映异构体8a / 8b-10a / 10b。另外，已经讨论了在氟化过程中1，2- O-取代基作用参与碳正离子稳定化。