(+)-(1S,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-methanol | 153061-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-methanol
• 英文别名: [(1S,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexyl]methanol
• CAS: 153061-03-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: RNWYJNBPRXVDJE-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-methanol 在 草酰氯 、 sodium ethanolate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+)-(1R,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S,5S,8S)-4,4,5,8-tetramethyl-1-oxaspiro<2.5>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide 作用下， 生成 (+)-(1R,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-methanol 、 (+)-(1S,3S,6S)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521