3-C-[4-oxopent-2-(E)-enyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-furanose | 848415-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-[4-oxopent-2-(E)-enyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-furanose
• 英文别名: (E)-5-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]pent-3-en-2-one
• CAS: 848415-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: QYDCYIKLDBUBGD-FXXFKPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-[4-oxopent-2-(E)-enyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-furanose 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-furanos-3-yl)methyl]-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  糖部分连接的新异恶唑衍生物的合成

  摘要：

  这项工作报道了通过呋喃碘酸环的不同位置上的糖衍生物连接的异恶唑的合成，该过程是通过碘，碘化钾和碳酸氢钠对α，β-不饱和肟的分子内氧化环化作用而实现的。这些肟是从醛糖衍生物获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410605
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-C-[4-oxopent-2-(E)-enyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allo-furanose
  参考文献：
  名称：

  糖部分连接的新异恶唑衍生物的合成

  摘要：

  这项工作报道了通过呋喃碘酸环的不同位置上的糖衍生物连接的异恶唑的合成，该过程是通过碘，碘化钾和碳酸氢钠对α，β-不饱和肟的分子内氧化环化作用而实现的。这些肟是从醛糖衍生物获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410605

文献信息

• Synthesis of new isoxazoles derivatives attached to sugar moieties
  作者：Jorge M. Pinheiro、M. Isabel Ismael、J. Albertino Figueiredo、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/jhet.5570410605

  日期：2004.11

  This work reports the synthesis of isoxazoles linked to sugar derivatives in different positions of furanosidic rings, by intramolecular oxidative cyclization of α,β-unsaturated oximes with iodine, potassium iodide and sodium hydrogen carbonate. These oximes were obtained from aldehyde-sugar derivatives.

  这项工作报道了通过呋喃碘酸环的不同位置上的糖衍生物连接的异恶唑的合成，该过程是通过碘，碘化钾和碳酸氢钠对α，β-不饱和肟的分子内氧化环化作用而实现的。这些肟是从醛糖衍生物获得的。