5,5'-dinitro-2H,2'H-4,4'-bi-(1,2,3-triazole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,5'-dinitro-2H,2'H-4,4'-bi-(1,2,3-triazole)
• 英文别名: 4,4'-bis(5-nitro-2H-1,2,3-triazole)；4-nitro-5-(5-nitro-2H-triazol-4-yl)-2H-triazole
• 化学式: C₄H₂N₈O₄
• 分子量: 226.111
• InChiKey: ZCNOUBSVIFQBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dinitro-2H,2'H-4,4'-bi-(1,2,3-triazole) 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到diammonium 4,4’-bis(5-nitro-2H-1,2,3-triazolate)
  参考文献：
  名称：

  具有前景的高能材料：4,4'-双（5-硝基-1,2,3-2H-三唑）衍生物的合成与表征

  摘要：

  使用各种功能化策略，设计，合成和表征了4、4'-双（5-硝基-1,2,3-2 H-三唑）的衍生物。分离出异构体，通过单晶X射线分析确认其结构，并通过差示扫描量热法，密度，冲击敏感性，形成热以及爆轰速度和压力（由EXPLO5 V6.01计算）确定其性质。 。与其他完全碳硝化的双（唑）相比，发现这些材料具有优异的爆炸性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201412303
• 作为产物：
  描述：

  diacetate of 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butanediol 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到5,5'-dinitro-2H,2'H-4,4'-bi-(1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 4. Use of the condensation product of glyoxal and dinitromethane in the synthesis of nitro-1,2,3-triazoles

  摘要：

  The condensation of dinitromethane with glyoxal has been investigated and it has been demonstrated that 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butandiol, alpha-hydroxy-beta,beta-dinitropropionic acid or their mixture may be formed. Interaction of 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butandiol or 1,4-dibromo-1,1,4,4-tetranitro-2,3-butanediol diacetates with sodium azide leads to bis(5-nitro-1,2,3-triazol-4-yl) via intermediate 1, 1,4,4-tetranitro-1,3-butadiene.

  DOI：

  10.1007/bf00863589

文献信息

• Synthesis of 5,5'-dinitro-2,2'-bis(polynitromethyl)-bi(1,2,3(4)-triazoles), hydrogen-free oxidizers
  作者：Victor V. Semenov、Svyatoslav A. Shevelev、Alexander B. Bruskin、Alexander Kh. Shakhnes、Vladimir S. Kuz’min

  DOI：10.1007/s10593-017-2117-6

  日期：2017.6

  sequence of nitration, fluorination, and difluoroamination reactions, providing the respective 2,2'-bis(trinitromethyl)-, 2,2'-bis(dinitro(fluoro)methyl)-, and 2,2'-bis[(N,N-difluoroamino)dinitromethyl] derivatives. The structures of all six products were studied by X-ray structural analysis; their crystal lattices were found to have high density (from 1.831 to 1.959 g/cm3 at 295 K). According to DTA

  5,5'-二硝基双（1,2,4-三唑）和5,5'-二硝基双（1,2,3-三唑）的N，N'-二硝基甲基衍生物用于硝化，氟化和提供相应的2,2'-双（三硝基甲基）-，2,2'-双（二硝基（氟）甲基）-和2,2'-双[（N，N-二氟氨基）二硝基甲基]衍生物。通过X射线结构分析研究了全部六个产品的结构；发现它们的晶格具有高密度（在295 K下为1.831至1.959 g / cm 3）。根据DTA数据，这些化合物的初始分解温度为107至198℃。2,2'-二[二硝基（氟）甲基] -5,5'-二硝基-2- ħ，2' ħ-3,3'-bi（1,2,4-triazole）因其高密度（1.959 g / cm 3），良好的热稳定性（初始分解温度195）而对复合高能材料的设计很感兴趣。°С），以及原材料的可用性。
• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.
• CEMEHOB, V. V.;UGRAK, B. I.;SHEVELEV, S. A.;KANISHCHEV, M. I.;BARYSHNIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1827-1836
  作者：CEMEHOB, V. V.、UGRAK, B. I.、SHEVELEV, S. A.、KANISHCHEV, M. I.、BARYSHNIKOV+

  DOI：——

  日期：——
• Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 4. Use of the condensation product of glyoxal and dinitromethane in the synthesis of nitro-1,2,3-triazoles
  作者：A. T. Baryshnikov、V. I. Erashko、N. I. Zubanova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、A. A. Fainzilberg、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf00863589

  日期：1992.9

  The condensation of dinitromethane with glyoxal has been investigated and it has been demonstrated that 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butandiol, alpha-hydroxy-beta,beta-dinitropropionic acid or their mixture may be formed. Interaction of 1,1,4,4-tetranitro-2,3-butandiol or 1,4-dibromo-1,1,4,4-tetranitro-2,3-butanediol diacetates with sodium azide leads to bis(5-nitro-1,2,3-triazol-4-yl) via intermediate 1, 1,4,4-tetranitro-1,3-butadiene.
• Energetic Materials with Promising Properties: Synthesis and Characterization of 4,4′-Bis(5-nitro-1,2,3-2<i>H</i>-triazole) Derivatives
  作者：Chunlin He、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201412303

  日期：2015.5.18

  Using a variety of functionalization strategies, derivatives of 4, 4′‐bis(5‐nitro‐1,2,3‐2H‐triazole) were designed, synthesized, and characterized. The isomers were separated, their structures were confirmed with single‐crystal X‐ray analysis, and their properties were determined by differential scanning calorimetry, density, impact sensitivity, heat of formation, and detonation velocity and pressure

  使用各种功能化策略，设计，合成和表征了4、4'-双（5-硝基-1,2,3-2 H-三唑）的衍生物。分离出异构体，通过单晶X射线分析确认其结构，并通过差示扫描量热法，密度，冲击敏感性，形成热以及爆轰速度和压力（由EXPLO5 V6.01计算）确定其性质。 。与其他完全碳硝化的双（唑）相比，发现这些材料具有优异的爆炸性能。