3-Butyl-3-methyl-oxetan-2-one | 16230-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Butyl-3-methyl-oxetan-2-one
• 英文别名: 3-Butyl-3-methyloxetan-2-one；3-butyl-3-methyloxetan-2-one
• CAS: 16230-69-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DINWRFAKUPGKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基己酸 在 叔丁基过氧化氢 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cesium bicarbonate 、 N-acetyl-3-amino-2-methylpropanoic acid 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-Butyl-3-methyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯化作为 β-C(sp3)-H 功能化的一般途径

  摘要：

  脂肪酸的 β-C-H 键的功能化正在成为一种有价值的合成断开，它补充了广泛的共轭加成反应 1-5。尽管在碳 - 碳和碳 - 杂原子键形成反应中β-C-H 官能化做出了努力，但它们有许多关键的局限性，特别是对于工业规模的应用，包括缺乏单选择性、使用昂贵的氧化剂和范围有限6- 13. 值得注意的是，这些反应中的大多数与没有外源导向基团的游离脂肪酸不相容。考虑到开发 C-H 活化反应的挑战，在每种情况下实现不同的转化需要独立的催化剂设计和指导基团优化也就不足为奇了。在这里，我们报告了由单 N 保护的 β-氨基酸配体实现的 Pd 催化的脂肪酸的 β-C(sp3)-H 内酯化。高度紧张和反应性的 β-内酯产品是多功能的关键，用于在母体酸的 β 位单选择性安装各种烷基、烯基、芳基、炔基、氟、羟基和氨基，从而为许多羧酸提供途径酸。使用廉价的叔丁基过氧化氢作为氧化剂以促进从 Pd(iv) 中心进行所需的选

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1859-y