(2R,3R)-Hex-5-ene-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-Hex-5-ene-2,3-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YWBQIXHJSPEYDQ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2R,3R)-Hex-5-ene-2,3-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(4R,5R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的C（17）–（20）节的不对称合成

  摘要：

  描述了bryostatin 1的C（17）–（27）节的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02477-s
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-己二烯 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-Hex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的C（17）–（20）节的不对称合成

  摘要：

  描述了bryostatin 1的C（17）–（27）节的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02477-s

文献信息

• Comparative Diastereoselectivity Analysis of Crotylindium and 3-Bromoallylindium Additions to α-Oxy Aldehydes in Aqueous and Nonaqueous Solvent Systems
  作者：Leo A. Paquette、Thomas M. Mitzel

  DOI：10.1021/jo9613489

  日期：1996.1.1

  The couplings of crotyl bromide (1) and 1,3-dibromopropene (2) to a triad of conformationally unrestricted a-oxy aldehydes in water, aqueous THF (1:1), and anhydrous THF are described. In no example involving 1 was the formation of anti,syn product detected. The proportion of syn isomers reached a maximum (syn/anti = 5.6:1) when the neighboring hydroxyl group was unprotected and water was the reaction medium. Although internal chelation also operates to some degree with 2, considerable erosion of this mechanistic pathway (maximum now only 2:1) in favor of Felkin and ''anti-Felkin'' transition states is reflected in the product distributions. This trend can be synthetically advantageous, and a utilitarian example is demonstrated. The indium reagents studied here are notably efficient nucleophilic reaction partners in water.
• Xu, Daqiang; Crispino, Gerard A.; Sharpless, K. Barry, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7570 - 7571
  作者：Xu, Daqiang、Crispino, Gerard A.、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Hartung, Jens; Kunz, Patricia; Laug, Stefanie, Synlett, 2003, # 1, p. 51 - 54
  作者：Hartung, Jens、Kunz, Patricia、Laug, Stefanie、Schmidt, Philipp

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of the C(17)–(20) segment of the antineoplastic macrolide bryostatin 1
  作者：Karl J. Hale、J.A. Lennon、Soraya Manaviazar、Muhammad H. Javaid、Christopher J. Hobbs

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02477-s

  日期：1995.2

  An asymmetric synthesis of the C(17)–(27) segment of bryostatin 1 is described.

  描述了bryostatin 1的C（17）–（27）节的不对称合成。