6-bromo-8-nitroquinolin-4-ol | 1190198-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-8-nitroquinolin-4-ol
• 英文别名: 6-Bromo-8-nitroquinolin-4(1H)-one；6-bromo-8-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1190198-29-8
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.054
• InChiKey: UBZJYKXBOFHZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-nitroquinolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以28%的产率得到6-bromo-4-chloro-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环硝基芳基的可见光催化还原为抗坏血酸还原剂的苯胺

  摘要：

  已经开发出一种利用[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂，蓝光LED和抗坏血酸（AscH 2）的光还原方案，以将硝基N-杂芳基还原为相应的苯胺。根据实验和计算结果以及先前的研究，我们建议反应通过质子偶联的电子在AscH 2，光催化剂和硝基N-杂芳基之间转移而进行。该方法提供了一种绿色的催化程序，可以将例如4- / 8-硝基喹啉还原为相应的氨基喹啉，而后者是重要的抗疟疾药物中存在的亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01205
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-Bromo-2-nitroanilino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-8-nitroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-TRISUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF IN MEDICINES

  摘要：

  本公开涉及1,5,7-三取代异喹啉衍生物、其制备方法和药物用途。特别是，本公开披露了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药，以及其制备方法和用途。公式的组的定义可以在说明书和权利要求中找到。

  公开号：

  US20200262813A1

文献信息

• 1,5,7-TRISUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF IN MEDICINES
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20200262813A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present disclosure relates to 1,5,7-trisubstituted isoquinoline derivatives, their preparation and pharmaceutical use. In particular, the present disclosure discloses a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate or prodrug thereof, and a preparation method and use thereof. The definitions of the groups in the formula can be found in the specification and claims.

  本公开涉及1,5,7-三取代异喹啉衍生物、其制备方法和药物用途。特别是，本公开披露了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药，以及其制备方法和用途。公式的组的定义可以在说明书和权利要求中找到。
• Visible-Light-Photocatalyzed Reductions of N-Heterocyclic Nitroaryls to Anilines Utilizing Ascorbic Acid Reductant
  作者：Aleksandar R. Todorov、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01205

  日期：2019.5.17

  A photoreductive protocol utilizing [Ru(bpy)3]2+ photocatalyst, blue light LEDs, and ascorbic acid (AscH2) has been developed to reduce nitro N-heteroaryls to the corresponding anilines. Based on experimental and computational results and previous studies, we propose that the reaction proceeds via proton-coupled electron transfer between AscH2, photocatalyst, and the nitro N-heteroaryl. The method

  已经开发出一种利用[Ru（bpy）3 ] 2+光催化剂，蓝光LED和抗坏血酸（AscH 2）的光还原方案，以将硝基N-杂芳基还原为相应的苯胺。根据实验和计算结果以及先前的研究，我们建议反应通过质子偶联的电子在AscH 2，光催化剂和硝基N-杂芳基之间转移而进行。该方法提供了一种绿色的催化程序，可以将例如4- / 8-硝基喹啉还原为相应的氨基喹啉，而后者是重要的抗疟疾药物中存在的亚结构。