phenyl 2,3-di-O-benzyl-1,6-dithio-α-D-mannopyranoside | 1095480-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-1,6-dithio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyl-2-(sulfanylmethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1095480-47-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄S₂
• 分子量: 468.638
• InChiKey: FHRIHDXPZZMKAX-PUHDZGQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1,6-dithio-α-D-mannopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-benzylidene-1,6-dithio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439
• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-thiomannopyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 硫代乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-1,6-dithio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-β-Rhamnopyranosides with 4-<i>O</i>-6-<i>S</i>-α-Cyanobenzylidene-Protected 6-Thiorhamnopyranosyl Thioglycosides
  作者：David Crich、Linfeng Li

  DOI：10.1021/jo8022439

  日期：2009.1.16

  The synthesis of both enantiomers of a 4-O-6-S-α-cyanobenzylidene-protected 6-thiorhamnopyranosyl thioglycoside is described starting from d-mannnose and l-arabinose derivatives for the d- and l-series, respectively. This donor is effective in the preparation of the corresponding β-glycosides using the 1-benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride protocol. Following desulfurization

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。