4-chlorophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-1-thioglucopyranoside | 1294446-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-1-thioglucopyranoside
• 英文别名: 4-chlorophenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 1294446-92-6
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₅S
• 分子量: 394.876
• InChiKey: JYQGIZADYIPATL-UPGMHYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-1-thioglucopyranoside 在 硼烷 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chlorophenyl β-D-1-thio-2,3,4-tri-O-benzylglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫糖苷供体的可见光促进的O-糖基化

  摘要：

  在梅本试剂和醇受体存在下，对4-对-甲氧基苯基-3-丁烯基硫代葡萄糖苷供体的可见光照射是温和的O-糖基化方法。活化不需要可见光光催化剂，不带有对甲氧基苯乙烯的烷基和芳基硫代糖苷对这些条件呈惰性。提供了反应性必需的中间电子供体-受体复合物的实验和计算证据。伯，仲和叔醇受体的产量范围从中等到高。完全的β-选择性可以通过邻群的参与来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201601566
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 4-chlorophenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到4-chlorophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-1-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 mediated arylidenation of carbohydrates

  摘要：

  Glycosides and thioglycosides based on monosaccharides in reaction with benzaldehyde dimethylacetal or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal undergo FeCl3-catalyzed (20 mol %) regioselective 4,6-0-arylidenation producing the corresponding acetals in high yields. FeCl3 also mediates acetalation of glycosides and thioglycosides of cellobiose, maltose, and lactose affording the corresponding 4',6'-O-benzylidene acetals, which were isolated after their acetylation in situ with acetic anhydride and pyridine. The combined yields (two steps) of these final products are also high (61-84%). The procedure is applicable to a wide variety of functional groups including -OBn. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.003