phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone | 1154464-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone
• 英文别名: 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone；(1S,3S,4R,5S,8R)-8-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 1154464-02-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: OIGTUWJXQRNZRH-RDHIYWLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone 、 2-甲基磺酰基氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到phenyl 2-O-benzyl-4-O-methylsulfonylethoxycarbonyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  Methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) and fluorous propylsulfonylethoxycarbonyl (FPsc) as hydroxy-protecting groups in carbohydrate chemistry

  摘要：

  The methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) group is presented as a non-lipophilic, base-labile, participating protecting group for carbohydrate alcohols. It can be introduced using Msc-Cl and pyridine and is readily cleaved via beta-elimination under mild basic conditions. Its fluorous counterpart, the perfluorooctyl propyl-sulfonylethoxycarbonyl (FPsc) group, is used in a 'light fluorous' trisaccharide synthesis sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.146
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d

文献信息

• Galacturonic Acid Lactones in the Synthesis of All Trisaccharide Repeating Units of the Zwitterionic Polysaccharide Sp1
  作者：Alphert E. Christina、Leendert J. van den Bos、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jo102363d

  日期：2011.3.18

  A modular approach toward the synthesis of all possible trimer repeating units of the type 1 capsular polysaccharide of Streptococcus pneumonia, Sp1, is described. This zwitterionic polysaccharide is built up from trisaccharide repeats, which in turn are composed of two galacturonic acid monomers and a 2,4,6-trideoxy-4-amino-2-acetamido-d-galactose moiety. All monomeric constituents are linked through

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。
• Methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) and fluorous propylsulfonylethoxycarbonyl (FPsc) as hydroxy-protecting groups in carbohydrate chemistry
  作者：Asghar Ali、Richard J.B.H.N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.146

  日期：2009.5

  The methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) group is presented as a non-lipophilic, base-labile, participating protecting group for carbohydrate alcohols. It can be introduced using Msc-Cl and pyridine and is readily cleaved via beta-elimination under mild basic conditions. Its fluorous counterpart, the perfluorooctyl propyl-sulfonylethoxycarbonyl (FPsc) group, is used in a 'light fluorous' trisaccharide synthesis sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.