phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone | 1154464-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone
• 英文别名: 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone；(1S,3S,4R,5S,8R)-8-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 1154464-02-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: OIGTUWJXQRNZRH-RDHIYWLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone 、 2-甲基磺酰基氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到phenyl 2-O-benzyl-4-O-methylsulfonylethoxycarbonyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  Methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) and fluorous propylsulfonylethoxycarbonyl (FPsc) as hydroxy-protecting groups in carbohydrate chemistry

  摘要：

  The methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) group is presented as a non-lipophilic, base-labile, participating protecting group for carbohydrate alcohols. It can be introduced using Msc-Cl and pyridine and is readily cleaved via beta-elimination under mild basic conditions. Its fluorous counterpart, the perfluorooctyl propyl-sulfonylethoxycarbonyl (FPsc) group, is used in a 'light fluorous' trisaccharide synthesis sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.146
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosidurono-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d