(3R,5S)-3-benzyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 1160281-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3-benzyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-benzyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1160281-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FFDIWTPEXKMPOY-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-benzyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 溴甲苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(3R,5S)-3-benzyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f

文献信息

• Diethylzinc‐Mediated Cross‐Coupling Reactions between Dibromoketones and Monobromo Carbonyl Compounds
  作者：Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1002/anie.202217496

  日期：2023.2.13

  Chiral 1,4-dicarbonyl compounds can be obtained via the enantioselective bromination of aldehydes and subsequent cross-coupling reactions between the resulting chiral α-bromoaldehydes and α,α-dibromoketones. This cross-coupling reaction is enabled by the chemoselective formation of zinc enolates from α,α-dibromoketones in the presence of α-bromocarbonyl compounds.

  手性 1,4-二羰基化合物可以通过醛类的对映选择性溴化反应以及所得手性 α-溴醛和 α,α-二溴酮之间的后续交叉偶联反应获得。这种交叉偶联反应是通过在 α-溴羰基化合物存在下从 α,α-二溴酮化学选择性形成烯醇锌来实现的。