12-methyl-8,14-dioxo-6,7-dihydro-8H,14H-5,13-diazabenz[e]aceanthrylene | 1107664-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-methyl-8,14-dioxo-6,7-dihydro-8H,14H-5,13-diazabenz[e]aceanthrylene
• 英文别名: 4-Methyl-1,12-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-2(7),3,5,9(20),13,15,17-heptaene-8,19-dione；4-methyl-1,12-diazapentacyclo[10.7.1.02,7.09,20.013,18]icosa-2(7),3,5,9(20),13,15,17-heptaene-8,19-dione
• CAS: 1107664-03-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: GULRONRCVUGBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methyl-8,14-dioxo-6,7-dihydro-8H,14H-5,13-diazabenz[e]aceanthrylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到13-methyl-7,8-dihydrobenzo[d]quinazolo[1,2,3-a,b][1,3]diazonane-1,9,10,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  多环体系的不对称催化氧化裂解：阻转异构二氮杂烷和二氮杂烷的合成

  摘要：

  多环系统中内部双键的氧化裂解可让您获得包含中型至大型环的化合物。在本例中，由m CPBA介导的（m CPBA =间-氯过氧苯甲酸）氧化裂解反应产生的含9元和10元环的化合物显示出各向异性。多环体系与催化量的四氧化钌的反应，然后进行二醇的裂解，达到了相同的合成目标。使用Nishiyama–Beller钌基催化剂可以合成光学富集的样品，从而提供了第一个非选择性氧化裂解反应的实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201003188
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)benzoate 、 2-氨基-4-甲基苯甲酸 在 air 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到12-methyl-8,14-dioxo-6,7-dihydro-8H,14H-5,13-diazabenz[e]aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  基于二氮杂[ e ]乙炔核心结构的杂环的平行合成和光谱分析

  摘要：

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.049