1-(4-bromophenyl)hex-5-en-1-one | 284665-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)hex-5-en-1-one
• CAS: 284665-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: XDHBSHDJAZKUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)hex-5-en-1-one 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-(4-bromophenyl)-6-hydroxyhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of biphenylketones as dual modulators of inflammation and bone loss

  摘要：

  Biphenylketones were identified as novel inhibitors of NF kappa B activation. Structure-activity studies led to the identification of compound 4c, which had good potency against osteoclasts (IC(50) = 0.8 mu M), showed oral activity, and was able to completely prevent inflammation and bone loss in vivo. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.055
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)hex-5-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以869 mg的产率得到1-(4-bromophenyl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同质子-电子转移介质在有利的应用偏压下进行电催化酮基-烯烃环化

  摘要：

  最近的研究表明，还原性协同质子-电子转移 (CPET) 是一种将净氢原子转移到有机基材上的强大策略；然而，CPET 在同源偶联之外的 C-C 键形成方面的直接应用尚未得到充分探索。我们在此报告了电催化 CPET ( e CPET)的扩展，其使用带有 Brønsted 碱基的钴茂介体 ([CpCoCp NMe 2 ][OTf]) 与酮烯烃底物，在通过e CPET 生成酮基自由基后进行环化。使用苯乙酮衍生的底物与束缚的丙烯酸酯作为自由基受体，在甲苯磺酸存在下，我们证明了通过表征顺式来实现烯酮-烯烃环化-内酯和烯烃产品。该 2 H + /2 e –过程的机理分析揭示了底物和酸的混合顺序以及具有适度负斜率的 Hammett 图，突出了连续 CPET 和 ET/PT 步骤对反应总速率和为初始 O-H 键的形成提供支持。通过受控电位电解在相对温和的还原电位下获得酮基自由基的能力使官能团在一系列底物上具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00839

文献信息

• Cyclopentane Formation from Flexible Precursors Using Samarium(II) Reagents
  作者：Christopher D. Aretz、Humberto Escobedo、Bryan J. Cowen

  DOI：10.1002/ejoc.201800102

  日期：2018.4.30

  This study presents three efficient methods for five‐membered ring carbocycle synthesis using samarium(II) reagents. Simple organic starting materials engage in intramolecular Reformatsky aldol, enolate alkylation, and pinacol cyclizations. A promising lead result has also been established demonstrating enantioselectivity in a chiral ligand controlled Reformatsky aldol reaction.

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。
• Discovery of biphenylketones as dual modulators of inflammation and bone loss
  作者：Iain R. Greig、Emmanuel Coste、Stuart H. Ralston、Rob J. van’t Hof

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.055

  日期：2010.9

  Biphenylketones were identified as novel inhibitors of NF kappa B activation. Structure-activity studies led to the identification of compound 4c, which had good potency against osteoclasts (IC(50) = 0.8 mu M), showed oral activity, and was able to completely prevent inflammation and bone loss in vivo. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrocatalytic Ketyl-Olefin Cyclization at a Favorable Applied Bias Enabled by a Concerted Proton–Electron Transfer Mediator
  作者：Joseph Derosa、Pablo Garrido-Barros、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00839

  日期：2022.5.2

  atom to organic substrates; however, direct application of CPET in the context of C–C bond formation beyond homocoupling is underexplored. We report herein the expansion of electrocatalytic CPET (eCPET) using a Brønsted base-appended cobaltocene mediator ([CpCoCpNMe2][OTf]) with keto-olefin substrates that undergo cyclization subsequent to ketyl radical generation via eCPET. Using acetophenone-derived

  最近的研究表明，还原性协同质子-电子转移 (CPET) 是一种将净氢原子转移到有机基材上的强大策略；然而，CPET 在同源偶联之外的 C-C 键形成方面的直接应用尚未得到充分探索。我们在此报告了电催化 CPET ( e CPET)的扩展，其使用带有 Brønsted 碱基的钴茂介体 ([CpCoCp NMe 2 ][OTf]) 与酮烯烃底物，在通过e CPET 生成酮基自由基后进行环化。使用苯乙酮衍生的底物与束缚的丙烯酸酯作为自由基受体，在甲苯磺酸存在下，我们证明了通过表征顺式来实现烯酮-烯烃环化-内酯和烯烃产品。该 2 H + /2 e –过程的机理分析揭示了底物和酸的混合顺序以及具有适度负斜率的 Hammett 图，突出了连续 CPET 和 ET/PT 步骤对反应总速率和为初始 O-H 键的形成提供支持。通过受控电位电解在相对温和的还原电位下获得酮基自由基的能力使官能团在一系列底物上具有耐受性。