(E)-1-[2-methoxy-6-(prop-1-enyl)phenyl]ethanone | 1116113-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-[2-methoxy-6-(prop-1-enyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[2-methoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1116113-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YZXAKGCGYNZYQY-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-propenyl[1,3,2]dioxaborinane 、 2,6-二甲氧基苯乙酮 在 苯乙烯 、 Ru(H)(O2CMe)(CO)(PPh3)2 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-1-[2-methoxy-6-(prop-1-enyl)phenyl]ethanone 、 (E)-1-[2-methoxy-6-(prop-1-enyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化碳-杂原子键的非常规化学选择性裂解，使芳香族酮单烯基化

  摘要：

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201503641

文献信息

• Unique Effect of Coordination of an Alkene Moiety in Products on Ruthenium-Catalyzed Chemoselective C−H Alkenylation
  作者：Satoshi Ueno、Takuya Kochi、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol802819b

  日期：2009.2.19

  Ruthenium-catalyzed alkenylation of 2'-alkoxyacetophenones with alkenylboronates provides ortho C-H alkenylation products without sacrificing an ether functional group at the other ortho position. Both excellent chemoselectivity and high product yields are achieved with an aryloxo ruthenium complex. The effective suppression of the C-O bond cleavage was attained by coordination of the alkenyl moiety in the C-H alkenylation product to the ruthenium center.