N-α-benzyloxycarbonyl-β-(5-bromo-7-nitroindolin-1-yl)-L-aspartamide-α-allyl ester | 553681-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-benzyloxycarbonyl-β-(5-bromo-7-nitroindolin-1-yl)-L-aspartamide-α-allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-4-(5-bromo-7-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 553681-57-5
• 化学式: C₂₃H₂₂BrN₃O₇
• 分子量: 532.348
• InChiKey: IOIVHTGKYPZUJE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖胺 、 N-α-benzyloxycarbonyl-β-(5-bromo-7-nitroindolin-1-yl)-L-aspartamide-α-allyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-γ-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-α-benzyloxycarbonyl-L-asparagine-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phototransamidation as a Method for the Synthesis ofN-Glycosyl Asparagines

  摘要：

  N-糖苷天冬氨酸是通过一种温和的光化学耦合方法合成的，该方法中，天冬氨酸的β-羧基的光反应酰胺与氨基糖发生缩合。在激发后，γ-碳变得易于受到亲核攻击，所得的N-糖苷天冬氨酸可以作为合成N-糖肽和新糖肽的有用构件，并且产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.348
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-硝基二氢吲哚 、 N-benzyloxycarbonyl-L-asparatic acid α-allyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到N-α-benzyloxycarbonyl-β-(5-bromo-7-nitroindolin-1-yl)-L-aspartamide-α-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的光反应性氨基酸与糖胺和1-C-氨基甲基糖苷的偶联来合成糖基氨基酸。

  摘要：

  O-乙酰基保护的GlcNAc和壳二糖的糖基胺，以及两个部分未保护的1-C-氨基甲基葡糖苷，与正交保护的N-天冬氨酰5-溴7-硝基二氢吲哚衍生物光化学偶联。反应在中性条件下用近紫外光照射进行。具有N-或C-糖基键的糖基天冬酰胺以10-70mg的规模以60-85％的产率提供。此外，测试了高度光反应性的N-谷氨酰基-4-甲氧基-7-硝基吲哚啉衍生物酰化氨基糖的能力。在二聚的1-C-氨基甲基糖苷或糖基胺存在下照射后，分别以50％和30％的产率获得相应的糖基谷氨酰胺。还描述了光反应性天冬氨酸和1-C-氨基甲基糖苷的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.023

文献信息

• Synthesis of glycosyl amino acids by light-induced coupling of photoreactive amino acids with glycosylamines and 1-C-aminomethyl glycosides
  作者：Ondrej Simo、Vincent P. Lee、Alexander S. Davis、Christian Kreutz、Paul H. Gross、Patrick R. Jones、Katja Michael

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.023

  日期：2005.3

  The glycosylamines of O-acetyl-protected GlcNAc and chitobiose, as well as two partially unprotected 1-C-aminomethyl glucosides, were photochemically coupled with orthogonally protected N-aspartyl-5-bromo-7-nitroindoline derivatives. The reactions proceeded under neutral conditions by irradiation with near-UV light. The glycosyl asparagines with N- or C-glycosyl linkages were afforded in 60-85% yield

  O-乙酰基保护的GlcNAc和壳二糖的糖基胺，以及两个部分未保护的1-C-氨基甲基葡糖苷，与正交保护的N-天冬氨酰5-溴7-硝基二氢吲哚衍生物光化学偶联。反应在中性条件下用近紫外光照射进行。具有N-或C-糖基键的糖基天冬酰胺以10-70mg的规模以60-85％的产率提供。此外，测试了高度光反应性的N-谷氨酰基-4-甲氧基-7-硝基吲哚啉衍生物酰化氨基糖的能力。在二聚的1-C-氨基甲基糖苷或糖基胺存在下照射后，分别以50％和30％的产率获得相应的糖基谷氨酰胺。还描述了光反应性天冬氨酸和1-C-氨基甲基糖苷的制备。
• Phototransamidation as a Method for the Synthesis of<i>N</i>-Glycosyl Asparagines
  作者：Kristóf Vízvárdi、Christian Kreutz、Alexander S. Davis、Vincent P. Lee、Benjamin J. Philmus、Ondrej Simo、Katja Michael

  DOI：10.1246/cl.2003.348

  日期：2003.4

  N-Glycosyl asparagines were synthesized by a mild photochemical coupling method in which a photoreactive amide of an aspartic acid’s β-carboxyl group is condensed with an aminosaccharide. Upon excitation, the γ-carbon becomes susceptible to nucleophilic attack and the obtained N-glycosyl asparagines, which may be useful building blocks for the synthesis of N-glycopeptides and neoglycopeptides, are generated in good yields.

  N-糖苷天冬氨酸是通过一种温和的光化学耦合方法合成的，该方法中，天冬氨酸的β-羧基的光反应酰胺与氨基糖发生缩合。在激发后，γ-碳变得易于受到亲核攻击，所得的N-糖苷天冬氨酸可以作为合成N-糖肽和新糖肽的有用构件，并且产率良好。