(2S,3S,4S)-4-amino-2-(((1-octadecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1456899-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-amino-2-(((1-octadecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-amino-2-[(1-octadecyltriazol-4-yl)methoxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 1456899-44-7
• 化学式: C₂₆H₅₀N₄O₃
• 分子量: 466.708
• InChiKey: HZUHGEHOIUWCKU-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose 在 盐酸 、 钾硼氢 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 (2S,3S,4S)-4-amino-2-(((1-octadecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary biological evaluation of 1,2,3-triazole-Jaspine B hybrids as potential cytotoxic agents

  摘要：

  Two series of more available novel 1,2,3-triazole-Jaspine B hybrids were efficiently synthesized employing click chemistry approach and evaluated for their cytotoxic activities against three human cancer cell lines (EC-9706, MGC-803 and MCF-7). Among them, compound 14h showed excellent inhibition against MCF-7 (IC50 = 1.93 μM) and was more potent than 5-Fu and Jaspine B against all three cancer cell lines. Further investigation of apoptosis assay and cell cycle analysis demonstrated that compound 14h caused cellular early and late apoptosis and arrested the cell cycle at G2/M phase in a concentration- and time-independent manner. This was the first report about the synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of 1,2,3-triazole-Jaspine B hybrids.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.022