2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose | 876917-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-azido-3-benzyloxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde；(2R,3S,4S)-4-azido-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 876917-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: ICOURFPNQXEZQW-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 jaspine B
  参考文献：
  名称：

  An expedient route for the practical synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-d-galactal

  摘要：

  A practically efficient stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) is described starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-Dgalactal in eight steps and 11% overall yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.021
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol 在 sodium azide 、 四丁基氯化铵 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  An expedient route for the practical synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-d-galactal

  摘要：

  A practically efficient stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) is described starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-Dgalactal in eight steps and 11% overall yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.021

文献信息

• A general and efficient stereoselective synthesis of γ-azido-tetrahydrofuran carboxylic acids from glycals
  作者：P. Venkat Reddy、L. Vijaya Raghava Reddy、Brijesh Kumar、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.032

  日期：2008.2

  An efficient, direct and general synthesis of enantiopure γ-azido-tetrahydrofuran carboxylic acid monomers (5–8) from commercially available glycals, suitable to design peptidomimetic oligomers with predisposed conformation, is described. The single crystal X-ray study of 8 showed that the compound crystallized in orthorhombic space group. The crystal-packing showed the presence of weak intermolecular

  对映体纯γ叠氮基四氢呋喃羧酸单体（的有效，直接和一般合成5 - 8）从可商购的烯糖，合适的与易感染的构象来设计肽模拟物的低聚物进行说明。的单晶X射线研究8 表明，该化合物在正交空间群结晶。晶体堆积表明存在弱的分子间C–H⋯O和脂族C–H⋯π相互作用。
• Jaspine B、3-epi Jaspine B氧代类似物、其制 备方法及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN105693660B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明属于药物化学领域，公开了具有抗肿瘤活性的Jaspine B、3‑epi Jaspine B的氧代类似物、制备方法及其用途。本发明通过三步反应，简单、快速得到目标产物，其具有如下结构通式：其中n为6、7、8、9、11、13、15、17。体外抗肿瘤活性实验证明，该类化合物对多种肿瘤细胞具有明显的抑制和杀伤作用，为新型抗肿瘤药物的开发提供筛选药物。
• Jaspine B、3-epi-Jaspine B氮代类似物、其制 备方法及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN107011292B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明属于药物化学领域，公开了具有公开了具有抗肿瘤活性的jaspine B、3‑epi‑jaspine B氮代类似物、其制备方法及应用。本发明通过两步反应，简单、快速得到目标产物，其具有如下结构通式：其中n为6、7、8、9、10、11、13。体外抗肿瘤活性实验证明，该类化合物对多种肿瘤细胞具有明显的抑制和杀伤作用，为新型抗肿瘤药物的开发提供筛选药物。初步机制研究表明，该类化合物能够促进自噬标志蛋白表达量增加，降低线粒体膜电位，说明该类化合物的作用机制是诱导肿瘤细胞发生细胞自噬。
• Discovery of novel jaspine B analogues as autophagy inducer
  作者：En Zhang、Shang Wang、Li-Li Li、Yong-Gang Hua、Jing-Fei Yue、Jin-Feng Li、Cheng-Yun Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.011

  日期：2018.2

  A series of 2-alkylaminomethyl jaspine B analogues were synthesized and evaluated for their cytotoxic effects on human lung adenocarcinoma, breast cancer, and prostate cancer cell lines and a mouse melanoma cell line. Most of the compounds exhibited moderate to good activity against the cancer cell lines. Compound 7f showed the best overall cytotoxicity on PC-3 cells (IC50 = 0.85 mu M). Further mechanistic studies revealed that compound 7f induced marked changes in PC-3 cell morphology, disrupted the mitochondrial membrane potential, and increased expression of the autophagy proteins beclin-1, LC3, and P62. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B) from <scp>d</scp>-Xylose
  作者：Yuguo Du、Jun Liu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo051644y

  日期：2006.2.1

  The first naturally occurring anhydrophytosphingosine, pachastrissamine (jaspine B), a marine compound cytotoxic toward P388, A549, HT29, and MEL28 cell lines at IC(50) = 0.01 microg/mL level, has been stereoselectively synthesized from D-xylose in 10 linear steps with 25.7% overall yield.