N(4)-去氧利眠宁 | 4393-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: N(4)-去氧利眠宁
• 英文名称: 2-(methylamino)-5-phenyl-7-chloro-3H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: Chlorodiazepoxide；Chlordiazepoxid；(7-chloro-5-phenyl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-methyl-amine；7-Chloro-2-methylamino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine；2-Methylamino-5-phenyl-7-chlor-3H-1,4-benzodiazepin；7-Chlor-2-methylamino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin；N(4)-Desoxychlordiazepoxide；7-chloro-N-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-imine
• CAS: 4393-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃
• 分子量: 283.76
• InChiKey: FAMNQSVPYUAUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2516;2500;2520;2570;2570;2520;2570

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(4)-去氧利眠宁 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 8‑chloro‑6‑phenyl‑3‑(4‑toluenesulfonyl)‑4H‑imidazo[1,5‑a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243
• 作为产物：
  描述：

  去甲西泮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N(4)-去氧利眠宁
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243

文献信息

• Phosphorylation of cyclic amides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04739049A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Compounds of the general formula ##STR1## are reacted with a strong base followed by a phosphorylating agent, such as dicyclicaminophosphinic halide or bis-di-lower alkylaminophosphinic halide to produce an imine of the formula ##STR2## wherein R is dicyclicaminophosphinyloxy or bis-di-lower alkylaminophosphinyloxy. R represents a leaving group which will undergo nucleophilic displacement with nitrogen, oxygen, sulfur and carbon containing nucleophiles, that is, nucleophiles which have, as a reactive site, a nitrogen, oxygen, sulfur or carbon atom, such that, when the cyclic imine undergoes nucleophilic displacement, there is formed C--N, C--O, C--S and C--C bonds between the carbon atom of the cyclic imine and the nucleophilic group. The end products may be utilized as intermediates in the production of pharmaceutically valuable compounds and, in some instances, are pharmaceutically valuable compounds per se.

  通式为##STR1##的化合物与强碱反应，然后与磷酰化剂（例如二环胺磷酸卤化物或双二烷基胺磷酸卤化物）反应，生成通式为##STR2##的亚胺，其中R为二环胺磷氧基或双二烷基胺磷氧基。R代表一个离去基团，将与含氮、氧、硫和碳的亲核试剂发生亲核取代反应，即具有氮、氧、硫或碳原子作为活性位点的亲核试剂，使得当环状亚胺发生亲核取代时，在环状亚胺的碳原子和亲核基团之间形成C-N、C-O、C-S和C-C键。最终产物可用作制药有价值化合物的中间体，并且在某些情况下本身就是有价值的药用化合物。
• Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20070232529A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性物质输送系统，更具体地涉及包含氨基酸（作为单个氨基酸或肽）与活性物质共价连接的组合物以及用于给予共轭活性物质组合物的方法。
• Hess, Ulrich; Granitza, Doerte; Thiele, Renate, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 5, p. 188 - 189
  作者：Hess, Ulrich、Granitza, Doerte、Thiele, Renate

  DOI：——

  日期：——
• FRYER R. I.; EARLEY J. V.; BLOUNT J. F., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 13, 2212-2219
  作者：FRYER R. I.、 EARLEY J. V.、 BLOUNT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• GEGEN MISSBRAUCH GESICHERTE DARREICHUNGSFORM
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1558221B1

  公开（公告）日：2007-06-06