1-((1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexatrienyl)-3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)propane-1,3-dione | 1025976-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-((1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexatrienyl)-3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1025976-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 276.219
• InChiKey: YDNKGRXLNBGGNU-COHHQRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexatrienyl)-3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 <(13)C6>-5-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 13C6-labelled flavone and 5-methoxyflavone

  摘要：

  13C6 标记的黄酮和 5-甲氧基黄酮分子在芳香族 B 环的所有六个碳原子上都有碳-13 标记，已被制备用作同位素稀释质谱分析的内部标准。关键步骤是将标记的苯甲酰基加到羟基苯乙酮的甲基上，形成 1,3-二酮。13C6-苯甲酸标记黄酮的总产率为 38%，标记 5-甲氧基黄酮的总产率为 45%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340707
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸(环13C6) 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-((1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexatrienyl)-3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 13C6-labelled flavone and 5-methoxyflavone

  摘要：

  13C6 标记的黄酮和 5-甲氧基黄酮分子在芳香族 B 环的所有六个碳原子上都有碳-13 标记，已被制备用作同位素稀释质谱分析的内部标准。关键步骤是将标记的苯甲酰基加到羟基苯乙酮的甲基上，形成 1,3-二酮。13C6-苯甲酸标记黄酮的总产率为 38%，标记 5-甲氧基黄酮的总产率为 45%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340707

文献信息

• A simple synthesis of 13C6-labelled flavone and 5-methoxyflavone
  作者：Jeffrey J. Ares、Kenneth R. Wehmeyer

  DOI：10.1002/jlcr.2580340707

  日期：1994.7

  The 13C6-labelled molecules, flavone and 5-methoxyflavone, with the carbon-13 label at all six carbons of the aromatic B ring, have been prepared for use as internal standards in isotope dilution-mass spectrometry. The key step involves addition of a labelled benzoyl group to the methyl group of a hydroxyacetophenone, forming a 1,3-diketone. Overall yields from 13C6-benzoic acid were 38% for the labelled flavone and 45% for the labelled 5-methoxyflavone.

  13C6 标记的黄酮和 5-甲氧基黄酮分子在芳香族 B 环的所有六个碳原子上都有碳-13 标记，已被制备用作同位素稀释质谱分析的内部标准。关键步骤是将标记的苯甲酰基加到羟基苯乙酮的甲基上，形成 1,3-二酮。13C6-苯甲酸标记黄酮的总产率为 38%，标记 5-甲氧基黄酮的总产率为 45%。