3-bromo-6-methoxy-9H-carbazole | 200289-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-methoxy-9H-carbazole
• CAS: 200289-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: ZRAKJPHJUNFJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methoxy-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4,4'-((2,3,5,6-tetramethyl-4-(6-methoxy-9-methyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl) boranediyl)bis(2,3,5,6-tetramethylbenzonitrile)
  参考文献：
  名称：

  扭曲的供体取代的三十二烷基硼烷的激发态形成及其相互转化的热力学和构象

  摘要：

  我们合成了一系列供体取代的三硬脂酸硼烷，它们包含不同类型和数量的生色团，包括1-py（PB1-3），3-咔唑（CBC1-3）或取代的对-咔唑-N-苯基（CBN3a–c）作为各种供体-受体（D–A）分子。通过UV / Vis吸收和荧光光谱以及循环伏安法（CV）研究了这些扭曲的D–A分子的光物理和电化学性质。溶剂极性，粘度和温度对荧光发射的影响揭示了三种激发态的存在，以及它们在三种激发态之间的平衡和相互转化。与电荷分离程度和构象变化的顺序有关，与之相比，三个激发态为局部激发（LE）状态，分子内电荷转移（ICT）状态更加平坦，ICT（TICT）状态更加扭曲基态。TICT状态正在经历构象变化，与ICT状态相比，能源壁垒更高。溶剂极性对状态转换的影响与粘度影响相反，而温度影响则源于其极性和粘度的变化。例如，溶剂极性的增加导致从LE状态到ICT状态和/或从ICT到TICT状态的激发态转化，而粘度增加导

  DOI：

  10.1002/chem.201201719
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-6-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Bodipy染料供体对染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  一系列新的供体-π-连接体受体（D–A–π–A）的有机染料包含Bodipy衍生物作为辅助受体，呋喃单元作为π共轭间隔基和2-氰基丙烯酸作为锚定基团合成并应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。Bodipy内置的吸电子单元通过减少分子能隙和红移吸收光谱来增强光收集。为了进行比较，使用了三种不同的芳基胺生色团，即3-甲氧基-9 H-咔唑（CBZ-B），三苯胺（TPA-B）和苯恶嗪（POZ-B））分别附加到Bodipy单元的6位上，以研究给电子基团对器件性能的影响。系统研究了这三种染料对DSSC的紫外可见吸收光谱，电化学性能，密度泛函理论计算，光伏性能和电化学阻抗测量。Bodipy染料具有广泛的吸收光谱，涵盖250-700 nm的范围，最大消光系数高达> 55 000 M -1  cm -1。分子能级的调节可以方便地通过交替供体部分来完成。基于TPA-B的DSSC展示了最佳的光伏性能：最大单色入射

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.02.017

文献信息

• Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：US20140057900A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  本发明公开了刺激神经发生（例如，产后神经发生，包括产后海马和下丘脑神经发生）和/或保护神经细胞免于细胞死亡的化合物和方法。体内活性测试表明，这些化合物可能在精神神经疾病和/或神经退行性疾病中具有治疗益处，例如精神分裂症、重度抑郁症、双相情感障碍、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑共济失调、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性压力、滥用神经活性药物、视网膜退化、脊髓损伤、周围神经损伤、与各种情况相关的生理体重减轻，以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退。
• 一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105906547A

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明提供了一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件。本发明提供的咔唑类衍生物，是在非对称咔唑衍生物的基础上，通过取代基团的改变提高空穴移动度。此外还具有基团种类的改善，性能也随之改善等优点，得到的咔唑类衍生物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高，而且使用寿命长。
• Pyridocarbazole derivatives having cGMP-PDE inhibitory activity
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06018046A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The invention relates to novel pyridocarbazole derivatives having highly selective action in inhibiting cyclic GMP-phosphodiesterase (hereinafter abbreviated as cGMP-PDE), processes for producing such derivatives, agents containing at least one of such derivatives as an active ingredient for preventing and/or treating pulmonary hypertension, ischemic heart diseases or diseases against which the cGMP-PDE inhibitory action is effective, and intermediates useful for the production of pyridocarbazole derivatives.

  这项发明涉及具有高度选择性作用的新型吡啶并咔唑衍生物，用于抑制环磷酸鸟苷磷酸二酯酶（以下简称为cGMP-PDE）的作用，生产这种衍生物的过程，含有至少一种这种衍生物作为活性成分的药剂，用于预防和/或治疗肺动脉高压、缺血性心脏病或对抗cGMP-PDE抑制作用有效的疾病，以及用于生产吡啶并咔唑衍生物的中间体。
• Pyridocarbazole derivatives having cgmp-pde inhibitory activity
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06197768B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  The invention relates to novel pyridocarbazole derivatives having highly selective action in inhibiting cyclic GMP-phosphodiesterase (hereinafter abbreviated as cGMP-PDE), processes for producing such derivatives, agents containing at least one of such derivatives as an active ingredient for preventing and/or treating pulmonary hypertension, ischemic heart diseases or diseases against which the cGMP-PDE inhibitory action is effective, and intermediates useful for the production of pyridocarbazole derivatives.

  本发明涉及一种新型吡啶咔唑衍生物，具有高度选择性的抑制环磷酸鸟苷酸磷酸二酯酶（以下简称为cGMP-PDE）的作用，以及制备这种衍生物的方法，包含至少一种这样的衍生物作为活性成分的制剂，用于预防和/或治疗肺动脉高压、缺血性心脏病或针对cGMP-PDE抑制作用有效的疾病，以及用于生产吡啶咔唑衍生物的中间体。
• Methods for Treating Parkinson's Disease Using Pro-Neurogenic Compounds
  申请人：UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM BOARD OF REGENTS OF THE

  公开号：US20130184271A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This technology relates generally to compounds and methods for stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, including post-natal hippocampal and hypothalamic neurogenesis) and/or protecting neuronal cell from cell death. Various compounds are disclosed herein. In vivo activity tests suggest that these compounds may have therapeutic benefits in neuropsychiatric and/or neurodegenerative diseases such as schizophrenia, major depression, bipolar disorder, normal aging, epilepsy, traumatic brain injury, post-traumatic stress disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Down syndrome, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of a neuro-active drug, retinal degeneration, spinal cord injury, peripheral nerve injury, physiological weight loss associated with various conditions, as well as cognitive decline associated with normal aging, chemotherapy, and the like.

  本技术通常涉及化合物和方法，用于刺激神经发生新生（例如，出生后神经发生新生，包括出生后海马和下丘脑神经发生新生）和/或保护神经细胞免受细胞死亡。本文介绍了各种化合物。体内活性测试表明，这些化合物可能在神经精神疾病和/或神经退行性疾病（如精神分裂症、重度抑郁症、躁郁症、正常衰老、癫痫、创伤性脑损伤、创伤后应激障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性应激、神经活性药物滥用、视网膜退化、脊髓损伤、外周神经损伤、与各种疾病相关的生理性体重下降以及与正常衰老、化疗等相关的认知衰退中具有治疗益处。