(1R)-1-{(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]tetrahydrofuran-2-yl}ethane-1,2-diol | 699009-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-{(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]tetrahydrofuran-2-yl}ethane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-1-[(2R,5S)-5-((S)-1-hydroxytridecyl)tetrahydro-2-furanyl]ethane-1,2-diol；(R)-1-((2R,5S)-5-((S)-1-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 699009-94-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: VOSLSBDYIZAOKS-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-{(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]tetrahydrofuran-2-yl}ethane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 sodium acetate 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (15R,16R,19S,20S,34S)-cis-solamin
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明异构体的全合成及初步生物学评价

  摘要：

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。

  DOI：

  10.1021/jo049909g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 过氧化氢异丙苯 、 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲基锂 、 氢气 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 四丁酸核黄素酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (1R)-1-{(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]tetrahydrofuran-2-yl}ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  的正式合成顺式的酸催化一步法施工2,5-二取代的四氢呋喃：-solamin †

  摘要：

  已经采用了一种不同的策略来简便，高效地合成Annanoaceous acetogenin顺式-solamin的对映选择性形式。我们的合成策略包括通过手性环氧化物二聚后通过闭环易位而构建的11元硅酮来制备二环氧酯，并使用酸催化的串联分子内S N 2类反应来构建苏式-顺式-苏式四氢呋喃-二醇部分的构型。

  DOI：

  10.1039/c8ob00603b

文献信息

• Total synthesis of squafosacin F: stereodivergent approach to mono-tetrahydrofuran acetogenins
  作者：Koichiro Ota、Sumika Kohno、Tomoko Yamashita、Atsuko Miura、Kazuo Kamaike、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1039/c9ra09762g

  日期：——

  to their synthesis is therefore important. We have achieved the first total synthesis of squafosacin F and assigned its absolute configuration. The key steps were an acid-mediated tandem intramolecular double cyclization to build the hydroxy-flanked mono-tetrahydrofuran core and decoration with the desired functionalities of the target natural product via highly stereoselective reactions.

  番荔枝素具有广泛的潜在生物活性。因此，开发简单且面向多样性的合成方法非常重要。我们已经实现了 squafosacin F 的首次全合成并确定了它的绝对构型。关键步骤是酸介导的串联分子内双环化，以构建羟基侧翼的单四氢呋喃核心，并通过高度立体选择性反应以目标天然产物的所需功能进行装饰。
• Oxidative Cyclization of Diols Derived from 1,5-Dienes: Formation of Enantiopurecis-Tetrahydrofurans by Using Catalytic Osmium Tetroxide; Formal Synthesis of (+)-cis-Solamin
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200500513

  日期：2005.7.25
• Synthesis of <i>cis-</i>Solamin Using a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Alexander R. L. Cecil、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol026669n

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]cis-Solamin (1) and its diastereoisomer 14 have been synthesized in 13 steps using the diastereoselective permanganate-promoted oxidative cyclization of 1,5-dienes to create the tetrahydrofuran diol core. Notably, no protecting groups are required during the stages of fragment assembly.
• Total Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of <i>cis</i>-Solamin Isomers
  作者：Alex R. L. Cecil、Yulai Hu、María J. Vicent、Ruth Duncan、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo049909g

  日期：2004.5.1

  An efficient total synthesis of cis-solamin (1) has been achieved in 21% overall yield and with a longest linear sequence of just 11 steps from aldehyde 8. A key feature of the approach was the use of asymmetric permanganate-promoted oxidative cyclization to introduce four of the five required stereocenters in a single step. The use of robust and chemoselective methodology meant that the use of protecting

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。
• Formal synthesis of <i>cis</i>-solamin: acid-catalyzed one-step construction of 2,5-disubstituted tetrahydrofuran
  作者：Koichiro Ota、Tomoko Yamashita、Sumika Kohno、Atsuko Miura、Kazuo Kamaike、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1039/c8ob00603b

  日期：——

  strategy has been used for the concise and efficient enantioselective formal synthesis of Annonaceous acetogenin cis-solamin. Our synthetic strategy comprises concise preparation of the diepoxyester via an 11-membered silaketal constructed by ring-closing metathesis after the dimerization of chiral epoxides, and uses an acid-catalyzed tandem intramolecular SN2-like reaction to construct the threo-cis-threo

  已经采用了一种不同的策略来简便，高效地合成Annanoaceous acetogenin顺式-solamin的对映选择性形式。我们的合成策略包括通过手性环氧化物二聚后通过闭环易位而构建的11元硅酮来制备二环氧酯，并使用酸催化的串联分子内S N 2类反应来构建苏式-顺式-苏式四氢呋喃-二醇部分的构型。