N,1,3-三甲基-1H-吡唑-5-胺 | 103068-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N,1,3-三甲基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: N,1,3-trimethyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: N,2,5-trimethylpyrazol-3-amine
• CAS: 103068-68-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• 分子量: 125.173
• InChiKey: SFRSDMVJRJNKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1,3-三甲基-1H-吡唑-5-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 210.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.42h， 生成 1,3-dimethylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯重氮硫酸氢盐的非经典转化。获得 1,3-二甲基异色基 [4,3-c]pyrazol-5(1H)-one，一种潜在的苯二氮卓受体配体。

  摘要：

  化合物2-((1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)(甲基)氨基甲酰基)苯-重氮硫酸氢盐(10)在抗坏血酸作为还原剂存在下与硫酸铜和氯化钠反应试剂，以提供氯化差向异构体 4'-氯-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[异二氢吲哚-1,3'-吡唑]-3-酮 (18) 和(19)、差向异构体 4'-羟基-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[isoindoline-1,3'-吡唑]-3-one (20) 和 (21)，和 N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 (22)。在上述条件下，重氮盐 10 既不能提供 2-氯-N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺 (23) 也不能提供三环衍生物 24，这是分别是 Sandmeyer 和 Pschorr 反应。最后，通过在 210 °C 下加热 20，化合物 1，获得3-二甲基异色烯[4,3-c]吡唑-5(1

  DOI：

  10.3390/molecules181013096
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)乙酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 N,1,3-三甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  苯重氮硫酸氢盐的非经典转化。获得 1,3-二甲基异色基 [4,3-c]pyrazol-5(1H)-one，一种潜在的苯二氮卓受体配体。

  摘要：

  化合物2-((1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)(甲基)氨基甲酰基)苯-重氮硫酸氢盐(10)在抗坏血酸作为还原剂存在下与硫酸铜和氯化钠反应试剂，以提供氯化差向异构体 4'-氯-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[异二氢吲哚-1,3'-吡唑]-3-酮 (18) 和(19)、差向异构体 4'-羟基-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[isoindoline-1,3'-吡唑]-3-one (20) 和 (21)，和 N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 (22)。在上述条件下，重氮盐 10 既不能提供 2-氯-N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺 (23) 也不能提供三环衍生物 24，这是分别是 Sandmeyer 和 Pschorr 反应。最后，通过在 210 °C 下加热 20，化合物 1，获得3-二甲基异色烯[4,3-c]吡唑-5(1

  DOI：

  10.3390/molecules181013096

文献信息

• [EN] INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES<br/>[FR] INGÉNOL-3-ACYLATES III ET INGÉNOL-3-CARBAMATES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012083953A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is -NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中R为杂环芳基，可选择地由R7取代；或R为杂环烷基或杂环烯基，可选择地由R8取代；或R为X，其中X为-NR11R12；以及其在治疗中的药物可接受的盐、水合物或溶剂合物，用于单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合在一起，用于预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发的刺激响应、对角质细胞IL-8释放的刺激响应或对坏死诱导的刺激响应的疾病或症状。
• New complex polycyclic compounds: Synthesis, antiproliferative activity and mechanism of action
  作者：Giuseppe Daidone、Antonella D'Anneo、Maria Valeria Raimondi、Demetrio Raffa、Ernest Hamel、Fabiana Plescia、Marianna Lauricella、Benedetta Maggio

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103989

  日期：2020.8

  polycyclic compounds 1a-g were previously tested for their in vitro antiproliferative activity. In this series of compounds, activity increases as log P decreases. Specifically, compounds 1d and 1g showed lower log P values together with the best antiproliferative profiles. With the aim of extending our understanding of the structure–activity relationship (SAR) of this class of compounds, we prepared

  先前已经测试了多环或O-糖基共轭多环化合物1a-g的体外抗增殖活性。在这一系列化合物中，活性随着log P的降低而增加。具体而言，化合物1d和1g显示出较低的log P值以及最佳的抗增殖特性。为了扩展我们对这类化合物的结构-活性关系（SAR）的理解，我们制备了新的多环衍生物2a-c，其分别位于两个苯环上的亲水取代基（OH，SO 2 NH 2或NHCOCH 3）。与化合物1d相比，这些取代基能够形成氢键并降低分配系数值。化合物2a的活性比1d略高，而2b和2c的抗增殖活性与1d相当。最后，还研究了多环衍生物1的两个苯基的作用。带有两个甲基而不是两个苯基的类似物3的log P值（2.94±1.22）比所有其他化合物都低，但在10 µM时其抗增殖活性可忽略不计。活性最高的衍生物2a的分析揭示了针对三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB231的显着抗增殖活性。处理24小时后，自噬过程被激活，如单丹酰尸胺阳
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES.<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010010188A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel [l,2,4]triazolo[l,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a formula represented by the Formula I. The compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non- limiting example, diseases involving cartilage degradation, bone and/or joint degradation, for example osteoarthritis; and/or conditions involving inflammation or immune responses, such as Crohn's disease, rheumatoid arthritis, psoriasis, allergic airways disease (e.g. asthma, rhinitis), juvenile idiopathic arthritis, colitis, inflammatory bowel diseases, endotoxin-driven disease states (e.g. complications after bypass surgery or chronic endotoxin states contributing to e.g. chronic cardiac failure), diseases involving impairment of cartilage turnover (e.g. diseases involving the anabolic stimulation of chondrocytes), congenital cartilage malformations, diseases associated with hypersecretion of IL6 and transplantation rejection (e.g. organ transplant rejection) and proliferative diseases.

  揭示了具有由公式I表示的化学式的新型[l,2,4]三唑[1,5-a]吡啶化合物。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如涉及软骨降解、骨骼和/或关节降解的疾病，例如骨关节炎；以及涉及炎症或免疫反应的疾病，如克罗恩病、类风湿性关节炎、牛皮癣、过敏性气道疾病（如哮喘、鼻炎）、儿童特发性关节炎、结肠炎、炎性肠病、内毒素驱动的疾病状态（如旁路手术后的并发症或慢性内毒素状态导致的慢性心力衰竭等）、涉及软骨周转障碍的疾病（例如涉及软骨细胞合成促进的疾病）、先天软骨畸形、与IL6过度分泌和移植排斥有关的疾病（例如器官移植排斥）和增生性疾病。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING OR PREVENTING NEURODEGENERATIVE DISEASES OR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION DE MALADIES OU DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012044993A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Disclosed are compounds of the formula (I): wherein R1, R2, X, Y, and Z as described herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for use in treating or preventing neurodegenerative diseases and disorders such as Huntington's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and methods of treating or preventing neurodegenerative diseases and disorders.

  本申请公开了以下式（I）的化合物：其中R1、R2、X、Y和Z如本文所述，或其药学上可接受的盐，用于治疗或预防神经退行性疾病和障碍，如亨廷顿病。还公开了包括这些化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的药物组合物，以及治疗或预防神经退行性疾病和障碍的方法。
• Heteroarylcyclopropanecarboxamides and their use as pharmaceuticals
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1942104A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  The present invention relates to heteroarylcyclopropanecarboxamides of the formula I, in which Het, X, Ra, Rb, Rc, Rd, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及公式I的杂环环丙基羧酰胺，其中Het、X、Ra、Rb、Rc、Rd、R1、R2和R3具有索引中所示的含义，这些化合物调节内皮型一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体来说，公式I的化合物上调内皮型NO合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或恢复降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备公式I化合物的方法，包括它们的制剂组合物，以及利用公式I化合物制备用于刺激内皮型NO合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等心血管疾病。