(R)-N-((3S,4R,E)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1259080-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-N-((3S,4R,E)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(1E,3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1259080-21-1
• 化学式: C₂₂H₂₆BrNOS
• 分子量: 432.425
• InChiKey: MLPITQJZYJIVTL-JOAVUERISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((3S,4R,E)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氯化锂对Zn介导的不对称肉桂基化反应中的立体反应的影响：β-芳基均烯丙基胺的高度实用合成。

  摘要：

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc03230a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-tert-butanesulfinamide 、 1-(4-bromophenyl)-1-propen-3-yl bromide 在 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-N-((3S,4R,E)-4-(4-bromophenyl)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氯化锂对Zn介导的不对称肉桂基化反应中的立体反应的影响：β-芳基均烯丙基胺的高度实用合成。

  摘要：

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc03230a

文献信息

• Dramatic lithium chloride effect on the reaction stereocontrol in Zn-mediated asymmetric cinnamylation: highly practical synthesis of β-aryl homoallylic amines
  作者：Min Liu、An Shen、Xing-Wen Sun、Fei Deng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c0cc03230a

  日期：——

  An extremely mild and practical approach for the preparation of enantiomerically enriched beta-aryl substituted homoallylic amines bearing two adjacent stereogenic centers was realized by room temperature zinc-mediated highly stereoselective cinnamylation of N-sulfinyl imines.

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。