(3S,4R)-3-Acetyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-((E)-2-methoxy-vinyl)-azetidin-2-one | 171672-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-Acetyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-((E)-2-methoxy-vinyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-acetyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(E)-2-methoxyethenyl]azetidin-2-one
• CAS: 171672-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃Si
• 分子量: 283.443
• InChiKey: WMTUSJNNEPRMHK-SVKHLYGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Acetyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-((E)-2-methoxy-vinyl)-azetidin-2-one 在 咪唑 、 mercury(II) diacetate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(2-oxoethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （+）-硫霉素的正式全不对称合成

  摘要：

  提出了对映体纯的中间体（+）-硫霉素的合成：此序列中的关键反应是差异保护的氨基锂的高度非对映选择性迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00327-l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-3-[Allyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-5-trimethylsilanyl-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 2,2'-二硫二吡啶 、 硫酸 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-3-Acetyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-((E)-2-methoxy-vinyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-硫霉素的正式全不对称合成

  摘要：

  提出了对映体纯的中间体（+）-硫霉素的合成：此序列中的关键反应是差异保护的氨基锂的高度非对映选择性迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00327-l

文献信息

• A formal total asymmetric synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Stephen G Davies、Charles J.R Hedgecock、Jeffrey M McKenna

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00327-l

  日期：1995.10

  Synthesis of an enantiomerically pure intermediate to (+)-thienamycin is presented: the pivotal reaction in this sequence is the highly diastereoselective Michael addition of a differentially protected lithium amide.

  提出了对映体纯的中间体（+）-硫霉素的合成：此序列中的关键反应是差异保护的氨基锂的高度非对映选择性迈克尔加成。