3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-5-triisopropylsilanyl-pent-4-ynal | 875913-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-5-triisopropylsilanyl-pent-4-ynal
• 英文别名: 3-[Diethyl(3-trimethylsilylprop-1-ynyl)silyl]oxy-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynal
• CAS: 875913-76-1
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Si₃
• 分子量: 450.885
• InChiKey: OIZTWIZNJNCFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-5-triisopropylsilanyl-pent-4-ynal 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到(4RS,6RS)-2,2-diethyl-6-triisopropylsilylethynyl-3-vinylidene-[1,2]-oxasilinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  含束缚的炔丙基硅烷的醛类化合物的布朗斯台德酸介导的级联烯酮合成

  摘要：

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo702351s
• 作为产物：
  描述：

  {3-[diethyl(diethylamino)silyl]propargyl}trimethylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-5-triisopropylsilanyl-pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  在新型环状烯基硅烷的高度立体选择性合成中使用临时硅连接

  摘要：

  醛 4 在 TMSOTf 和酸清除剂存在下反应，以非常好的收率和单一的非对映异构体形式提供相应的草硅环 5。1,3-立体感应的意义用于将 1,3-svn-二醇关系引入环状产物。这与先前涉及类似分子内烯丙基化的研究一致。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918465