3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-5-methyl-hexanal | 875913-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-5-methyl-hexanal
• 英文别名: 3-[Diethyl(3-trimethylsilylprop-1-ynyl)silyl]oxy-5-methylhexanal
• CAS: 875913-78-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: WQAQWWBUAXAKJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-5-methyl-hexanal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(4R,6R)-2,2-Diethyl-6-isobutyl-4-trimethylsilanyloxy-3-vinylidene-[1,2]oxasilinane
  参考文献：
  名称：

  在新型环状烯基硅烷的高度立体选择性合成中使用临时硅连接

  摘要：

  醛 4 在 TMSOTf 和酸清除剂存在下反应，以非常好的收率和单一的非对映异构体形式提供相应的草硅环 5。1,3-立体感应的意义用于将 1,3-svn-二醇关系引入环状产物。这与先前涉及类似分子内烯丙基化的研究一致。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918465
• 作为产物：
  描述：

  {3-[diethyl(diethylamino)silyl]propargyl}trimethylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[Diethyl-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-silanyloxy]-5-methyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  在新型环状烯基硅烷的高度立体选择性合成中使用临时硅连接

  摘要：

  醛 4 在 TMSOTf 和酸清除剂存在下反应，以非常好的收率和单一的非对映异构体形式提供相应的草硅环 5。1,3-立体感应的意义用于将 1,3-svn-二醇关系引入环状产物。这与先前涉及类似分子内烯丙基化的研究一致。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918465

文献信息

• A Brønsted Acid Mediated Cascade Enone Synthesis from Aldehydes Containing a Tethered Propargylsilane
  作者：Rui Ramalho、Peter J. Jervis、Benson M. Kariuki、Alexander C. Humphries、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo702351s

  日期：2008.2.1

  MeSO3H effects the intramolecular allenylation of a series of aldehydes 1 to provide allenyl alcohol product 3 as a single diastereoisomer. Cyclization proceeds rapidly at −78 °C. However, when the reaction is performed at room temperature, aldehyde 1 provides enone product 7 instead. A mechanism for the formation of this product is proposed in which the initially formed allenyl alcohol 3 undergoes

  MeSO 3 H进行一系列醛1的分子内烯丙基化，以提供烯丙醇产物3作为单个非对映异构体。环化反应在-78°C下迅速进行。然而，当反应在室温下进行时，醛1代替提供烯酮产物7。提出了形成该产物的机理，其中使最初形成的烯丙醇3进行脱水以提供烯丙基碳阳离子，其被水捕集，从而安装了烯酮。