1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-hydroxyethane | 21332-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-hydroxyethane
• 英文别名: 2-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)ethanol；2-(6-Chlor-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-aethanol；2-[(6-Chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]ethanol
• CAS: 21332-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: YLWSSEWYRMDPDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-hydroxyethane 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-chloroethane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称双嵌入剂作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  Ditercalinium及其类似物是由通过对称连接链连接的两个相同的7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环组成的二聚体分子。这些二聚体通过新的作用机理引发抗肿瘤特性。最近，发现它们的抗肿瘤特性与对polA大肠杆菌突变株的细胞毒性作用之间存在关联，这表明7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体可能会诱导可被大肠杆菌识别的DNA变形。 SOS修复系统。因此，在本研究中，通过在结构中引入不对称参数，研究了对称性在二萜类似物中的DNA结合，抗肿瘤特性和细菌毒性的作用。二聚体要么通过不对称刚性连接链合成，要么由两种化学上不同的生色团组成，即 cr啶和7H-吡啶并[4,3-c]咔唑。不对称的二聚体仍然能够以高亲和力双插入到DNA中，但是观察到它们的抗肿瘤能力急剧下降。另一方面，这些不对称二聚体对polA大肠杆菌突变体（如其对称类似物）具有细胞毒性。这些结果表明，对称性在7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体系列的抗肿瘤效力中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a023
• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 、 C.I.酸性橙108 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-hydroxyethane
  参考文献：
  名称：

  合成新型4-氨基喹啉和喹啉-啶杂化物作为抗疟剂

  摘要：

  尽管在大多数流行地区对CQ和其他4-氨基喹啉药物均产生了抗药性，但研究结果提供了相当大的支持，即仍有巨大的潜力发现价格合理，安全且有效的新型4-氨基喹啉抗疟药。在本研究中，合成了新的侧链修饰的4-氨基喹啉衍生物和喹啉-r啶杂化物，并在体外针对恶性疟原虫的NF 54菌株进行了评估。在评估的化合物中，化合物17（MIC = 0.125μg/ mL）与标准药物CQ（MIC = 0.125μg/ mL）等价，化合物21（MIC = 0.031μg/ mL）的效力是CQ的四倍。化合物17显示通过腹膜内途径对剂量为50 mg / kg和25 mg / kg的CQ耐药约氏疟原虫N-67株感染的所有治疗过的瑞士小鼠进行了4天的治愈反应，并发现在该剂量下具有口服活性100 mg / kg的剂量持续4天。化合物17的有希望的抗疟药效力突出了探索针对新型抗疟药的特权4-氨基喹啉类的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.107

文献信息

• Frangible compounds for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20040029897A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds and methods for inactivating pathogens in materials are described, including compositions and methods for inactivating pathogens in biological materials such as red blood cell preparations and plasma. The compounds and methods may be used to treat materials intended for in vitro or in vivo use, such as clinical testing or transfusion. The compounds are designed to specifically bind to and react with nucleic acid, and then to degrade to form breakdown products. The degradation reaction is preferably slower than the reaction with nucleic acid.

  描述了用于使材料中的病原体失活的化合物和方法，包括用于使生物材料中的病原体失活的组合物和方法，例如红细胞制备物和血浆。这些化合物和方法可用于处理用于体外或体内使用的材料，如临床测试或输血。这些化合物被设计为特异性结合和与核酸反应，然后降解形成分解产物。降解反应最好比与核酸的反应慢。
• [EN] FRANGIBLE COMPOUNDS FOR PATHOGEN INACTIVATION<br/>[FR] COMPOSES FRANGIBLES POUR INACTIVATION PATHOGENE
  申请人：CERUS CORPORATION

  公开号：WO1998030545A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) Compounds and methods for inactivating pathogens in materials are described, including compositions and methods for inactivating pathogens in biological materials such as red blood cell preparations and plasma. The compounds and methods may be used to treat materials intended for $i(in vitro) or $i(in vivo) use, such as clinical testing or transfusion. The compounds are designed to specifically bind to and react with nucleic acid, and then to degrade to form breakdown products. The degradation reaction is preferably slower than the reaction with nucleic acid.(FR) La présente invention concerne des composés et des procédés permettant d'inactiver des pathogènes dans des matériaux comportant des compositions et des procédés d'inactivation de pathogènes dans des matériaux biologiques tels que des préparations de globules rouges et de plasma. Les compositions et les procédés peuvent être utilisés pour le traitement de matériaux destinés à une utilisation $i(in vitro) ou $i(in vivo) telle qu'essai clinique ou transfusion. Les composés sont conçus de manière à se lier spécifiquement à un acide nucléique et à réagir avec ledit acide et, ensuite, à se dégrader sous forme de produits de fractionnement. La réaction de dégradation est, de préférence plus lente que la réaction avec l'acide nucléique.

  (中文) 本文描述了用于使材料中的病原体失活的化合物和方法，包括用于在生物材料中使病原体失活的组合物和方法，例如红细胞制备和血浆。这些化合物和方法可用于处理用于体内或体外使用的材料，例如临床测试或输血。这些化合物旨在特异性地结合并与核酸反应，然后分解形成分解产物。分解反应最好比与核酸的反应慢。
• Frangible Compounds for Pathogen Inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：EP1364944A1

  公开（公告）日：2003-11-26

  Compound and methods for inactivating pathogens in materials are described, including compositions and methods for inactivating pathogens in biological materials such as red blood cell preparations and plasma. The compounds and methods may be used to treat materials intended for in vitro or in vivo use, such as clinical testing or transfusion. The compounds are designed to specifically bind to and react with nucleic acid, and then to degrade to form breakdown products. The degradation reaction is preferably slower than the reaction with nucleic acid.

  描述了用于灭活材料中病原体的化合物和方法，包括用于灭活红细胞制剂和血浆等生物材料中病原体的组合物和方法。这些化合物和方法可用于处理体外或体内使用的材料，如临床测试或输血。这些化合物可与核酸发生特异性结合和反应，然后降解形成分解产物。降解反应最好比与核酸的反应慢。
• Burckhalter et al., Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2013
  作者：Burckhalter et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE553072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——