(3R,5R)-5-hexyl-3-hydroxyoxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-hexyl-3-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SRVVGJUCYSYXDW-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 1,3-二羟基丙酮 在 tin (IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 160.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3S,5R)-3-hydroxy-5-hexyldihydrofuran-2-one 、 (3R,5R)-5-hexyl-3-hydroxyoxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用生物质衍生糖作为亲核碳的五元内酯的级联合成

  摘要：

  我们报道了从生物质衍生的三糖，1,3-二羟基丙酮和各种醛类中五元内酯的级联合成。这项成就提供了一种新的合成策略，可以从一种生物质衍生的糖中产生多种有价值的化合物。在几种经过检验的路易斯酸催化剂中，均相氯化锡催化剂表现出形成碳-碳键的最佳性能。研究了使用醛类化合物合成五元内酯的范围和局限性。级联反应导致高产物选择性和非对映选择性，并基于异构化实验和密度泛函理论（DFT）计算，讨论了导致非对映选择性的机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201600307