2,5-dimethyl-1-phenyl-3-vinyl-1H-pyrrole | 1071778-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-phenyl-3-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-ethenyl-2,5-dimethyl-1-phenylpyrrole
• CAS: 1071778-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: BKYASHRTSRDTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-phenyl-3-vinyl-1H-pyrrole 、 6-溴-N,N-二甲基萘-2-胺 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到N,N-Dimethyl-6-((E)-2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)vinyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF THE ANDROGEN RECEPTOR

  摘要：

  本发明提供了通过给予式I的化合物或式II的化合物来抑制雄激素受体的方法：其中R1、R2、R3和R8分别独立地为氢或C1-6烷基。R4不存在或为氢、C1-6烷基或C1-6烷基-OH。R5为氢、C1-6烷基或-NR6R7。R6和R7分别独立地为氢或C1-6烷基，或与它们连接的氮原子结合形成具有5至7个环成员的杂环烷基。L为C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C3-6环烷基的连接剂。式I的化合物包括其盐、水合物和前药。每个R9为H、C1-6烷基、-OH或-O-C1-6烷基。式I和II的化合物包括其盐、水合物和前药。通过给予式I或II的化合物，该方法抑制雄激素受体。

  公开号：

  US20080293766A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-羰醛 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到2,5-dimethyl-1-phenyl-3-vinyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF THE ANDROGEN RECEPTOR

  摘要：

  本发明提供了通过给予式I的化合物或式II的化合物来抑制雄激素受体的方法：其中R1、R2、R3和R8分别独立地为氢或C1-6烷基。R4不存在或为氢、C1-6烷基或C1-6烷基-OH。R5为氢、C1-6烷基或-NR6R7。R6和R7分别独立地为氢或C1-6烷基，或与它们连接的氮原子结合形成具有5至7个环成员的杂环烷基。L为C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C3-6环烷基的连接剂。式I的化合物包括其盐、水合物和前药。每个R9为H、C1-6烷基、-OH或-O-C1-6烷基。式I和II的化合物包括其盐、水合物和前药。通过给予式I或II的化合物，该方法抑制雄激素受体。

  公开号：

  US20080293766A1

文献信息

• Small-molecule inhibitors of the androgen receptor
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US08119660B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  The present invention provides a method of inhibiting an androgen receptor by administering a compound of Formula I: or a compound of Formula II: wherein R1, R2, R3 and R8 are each independently hydrogen or C1-6 alkyl. R4 is absent or is hydrogen, C1-6 alkyl or C1-6 alkyl-OH. R5 is hydrogen, C1-6 alkyl or —NR6R7. R6 and R7 are each independently hydrogen or C1-6 alkyl, or are combined with the nitrogen to which they are attached to form a heterocycloalkyl having from 5 to 7 ring members. L is a linker of C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene, C2-6 alkynylene or C3-6 cycloalkylene. The compounds of Formula I include the salts, hydrates and prodrugs thereof. Each R9 is H, C1-6 alkyl, —OH or —O—C1-6 alkyl. The compounds of Formulas I and II include the salts, hydrates and prodrugs thereof. By administering the compound of Formula I or II, the method inhibits the androgen receptor.

  本发明提供了一种通过给予式I化合物或式II化合物来抑制雄激素受体的方法：其中R1、R2、R3和R8各自独立地为氢或C1-6烷基。R4不存在或为氢、C1-6烷基或C1-6烷基-OH。R5为氢、C1-6烷基或-NR6R7。R6和R7各自独立地为氢或C1-6烷基，或与它们所连接的氮结合形成具有5至7个环成员的杂环烷基。L为C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C3-6环烷基的连接基。式I化合物包括其盐、水合物和前药。每个R9为H、C1-6烷基、-OH或-O-C1-6烷基。式I和式II化合物包括其盐、水合物和前药。通过给予式I或II化合物，该方法抑制雄激素受体。
• US7696227B2
  申请人：——

  公开号：US7696227B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• US8119660B2
  申请人：——

  公开号：US8119660B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF THE ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2008128100A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The present invention provides a method of inhibiting an androgen receptor by administering a compound of Formula (I): or a compound of Formula (II):, wherein R¹, R², R³ and R⁸ are each independently hydrogen or C_1-6 alkyl. R⁴ is absent or is hydrogen, C_1-6 alkyl or C_1-6 alkyl-OH. R⁵ is hydrogen, C_1-6 alkyl or -NR⁶R⁷, R⁶ and R⁷ are each independently hydrogen or C_1-6 alkyl, or are combined with the nitrogen to which they are attached to form a heterocycloalkyl having from 5 to 7 ring members. L is a linker of Ci-6 alkylene, C_2-6 alkenylene, C_2-6 alkynylene or C_3-6cycloalkylene. The compounds of Formula I include the salts, hydrates and prodrugs thereof. Each R⁹ is H, C_1-6 alkyl, -OH or -0-C_1-6 alkyl. The compounds of Formulas I and II include the salts, hydrates and prodrugs thereof. By administering the compound of Formula I or II, the method inhibits the androgen receptor.
  [FR] La présente invention concerne un procédé d'inhibition d'un récepteur des androgènes par l'administration d'un composé de formule (I) : ou d'un composé de formule (II) : dans lesquelles R¹, R², R³ et R⁸ sont indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C_1-6. R⁴ est absent ou est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C_1-6 ou alkyle-OH en C_1-6. R⁵ est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C_1-6 ou -NR⁶R⁷, R⁶ et R⁷ sont chacun indépendamment, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C_1-6, ou sont combinés avec l'atome d'azote auquel ils sont liés pour former un groupe hétérocycloalkyle ayant de 5 à 7 chaînons cycliques. L est un segment de liaison d'alkylène en C_1-6, alcénylène en C_2-6, alcynylène en C_2-6 ou cycloalkylène en C_3-6. Les composés de formule I comprennent les sels, hydrates et pro-médicaments de ceux-ci. Chaque R⁹ est un atome de H, un groupe alkyle en C_1-6, -OH ou -0-alkyle en C_1-6. Les composés des formules I et II comprennent les sels, hydrates et promédicaments de ceux-ci. Par l'administration du composé de formule I ou II, le procédé inhibe le récepteur des androgènes.